| 905007-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 905007-37-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• 分子量: 255.114
• InChiKey: QEAZBTILDVGLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以3 g的产率得到4-bromo-N'-propylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  发现新型联苯磺酰胺类似物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎症小体的异常激活已在多种人类疾病中观察到。用小分子抑制剂靶向 NLRP3 蛋白作为疾病干预的有效策略显示出巨大的潜力。在此，设计并合成了一系列新型联苯磺酰胺NLRP3炎症小体抑制剂。代表性化合物被鉴定为有效且特异性的 NLRP3 炎性体抑制剂，IC 值为 0.57 μM。初步机制研究表明，该化合物可直接结合NLRP3蛋白（1.15 μM），有效抑制NLRP3炎症小体的组装和激活。小鼠急性腹膜炎模型的结果表明，它能有效抑制 NLRP3 炎症小体通路，证明其抗炎特性。我们的研究结果强烈支持进一步开发用于治疗 NLRP3 相关疾病的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107263
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型联苯磺酰胺类似物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎症小体的异常激活已在多种人类疾病中观察到。用小分子抑制剂靶向 NLRP3 蛋白作为疾病干预的有效策略显示出巨大的潜力。在此，设计并合成了一系列新型联苯磺酰胺NLRP3炎症小体抑制剂。代表性化合物被鉴定为有效且特异性的 NLRP3 炎性体抑制剂，IC 值为 0.57 μM。初步机制研究表明，该化合物可直接结合NLRP3蛋白（1.15 μM），有效抑制NLRP3炎症小体的组装和激活。小鼠急性腹膜炎模型的结果表明，它能有效抑制 NLRP3 炎症小体通路，证明其抗炎特性。我们的研究结果强烈支持进一步开发用于治疗 NLRP3 相关疾病的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107263

文献信息

• Combining<i>in situ</i>Generated Chiral Silicon Lewis Acid and Chiral Brønsted Acid Catalysts for [3+2] Cycloadditions: Cooperative Catalysis as a Convenient Enantioselective Route to Pyrazolidines
  作者：Olga V. Serdyuk、Alexandru Zamfir、Frank Hampel、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/adsc.201200293

  日期：2012.11.12

  A facile enantioselective synthesis of chiral pyrazolidines via a [3+2] cycloaddition reaction, involving a BINOL-derived phosphoric acid and an in situ generated BINOL phosphate-derived silicon Lewis acid, which may act cooperatively, has been developed.

  已经开发了一种通过[3 + 2]环加成反应进行的手性吡唑烷的简便对映选择性合成，该反应涉及BINOL衍生的磷酸和原位生成的BINOL磷酸衍生的硅路易斯酸，它们可以协同作用。
• Silicon Lewis Acid Catalyzed [3+2] Cycloaddition Reactions of Hydrazones/Cyclopentadiene: Mild Access to Pyrazolidine Derivatives
  作者：Alexandru Zamfir、Sebastian Schenker、Walter Bauer、Timothy Clark、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/ejoc.201100206

  日期：2011.7

  A first and fairly mild metal-free catalytic route was developed for the [3+2] cycloadditions of different N-acylhydrazones to cyclopentadiene, providing the synthetically andbiologically important five-membered cyclic compounds pyrazolidines. The reaction was successfully conducted in high yields (up to 99 %) with high diastereoselectivities (up to 98:2 dr) by using catalytic amounts of TMSOTf (trimethylsilyl

  第一个相当温和的无金属催化路线被开发用于不同 N-酰基腙与环戊二烯的 [3+2] 环加成反应，提供合成和生物学上重要的五元环状化合物吡唑烷。通过使用催化量的 TMSOTf（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯）作为容易获得的路易斯酸性催化剂，该反应以高产率（高达 99%）和高非对映选择性（高达 98:2 dr）成功进行。实验结果得到了反应机理的 DFT 计算的支持。理论和实验非对映体过量值显示出良好的一致性，使计算成为预测这些和相关反应中选择性的有效工具。
• Asymmetric Hydrocyanation of Hydrazones Catalyzed by in Situ Formed <i>O</i>-Silylated BINOL-Phosphate: A Convenient Access to Versatile α-Hydrazino Acids
  作者：Alexandru Zamfir、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1021/ol9025974

  日期：2010.1.1

  A first organocatalytic enantioselective route was developed for the conversion of readily prepared and air stable aliphatic hydrazones to synthetically valuable alpha-hydrazinonitriles. This BINOL-phosphate catalyzed Strecker-type reaction (see scheme, Ar = p-NO2-Ph) provides a new practical and direct route to alpha-hydrazino acids of synthetic and biological importance. The actually active catalyst is proposed to be an In situ formed O-silylated BINOL-phosphate, thus shifting the nature of catalysis from Bronsted acid to Lewis acid organocatalysis.