methyl 4-((tosylthio)methyl)benzoate | 170916-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((tosylthio)methyl)benzoate
• 英文别名: [4-(carbomethoxy)phenyl]methyl p-toluenethiosulfonate；Methyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 170916-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S₂
• 分子量: 336.433
• InChiKey: JHZNAFXPOGRTJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-苯基吡喃-2-酮 、 methyl 4-((tosylthio)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[[(4-Hydroxy-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-yl)thio]methyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及新颖的三取代和四取代吡喃酮及相关结构，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻止HIV的感染性。这些吡喃酮衍生物在开发治疗细菌和病毒感染以及疾病，包括艾滋病的疗法中是有用的。本发明还涉及多功能吡喃酮及相关结构的合成方法。

  公开号：

  US05808062A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 potassium thiotosylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 4-((tosylthio)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型合成策略合成阿霍烯类似物

  摘要：

  阿霍烯是在大蒜提取物中发现的一种化合物，具有广泛的生物活性。为了寻找具有优异生物活性的化合物，已经制备了新的阿霍烯类似物。修饰包括亚砜，中心烯烃和末端烯丙基的改变。

  DOI：

  10.1002/chem.202005023

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Disulfides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Thiosulfonates, Thiourea and Alkyl halides
  作者：Dungai Wang、Quan He、Keqiang Shi、Mingteng Xiong、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202100165

  日期：2021.6.8

  A transition-metal-free approach to synthesize unsymmetrical disulfides is reported that relies on a K2CO3-promoted one-pot reaction of thiosulfonates, thiourea and alkyl halides under mild conditions. The protocol tolerates a wide range of substrates, leading to various types of unsymmetrical disulfides in moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage modification of natural products

  据报道，一种合成不对称二硫化物的无过渡金属方法依赖于在温和条件下K 2 CO 3促进的硫代磺酸盐、硫脲和烷基卤化物的一锅反应。该协议容忍广泛的底物，导致各种类型的不对称二硫化物，产量中等至极好。更重要的是，还实现了天然产物和药物分子的后期修饰。
• 一种碱促进的非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112724054A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的促进下，式(I)化合物、式(II)化合物与硫脲进行一锅法反应，得到式(III)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高。能够制备有机过硫化合物，实现对乙酰氨基酚、雌酮酚等药物分子以及姜酮、氨基酸等天然产物分子的过硫化修饰。
• Synthesis of Ajoene Analogues by Novel Synthetic Strategies
  作者：Marina Yamamoto Raynbird、Shaista S. Khokhar、Daniel Neef、Gareth J. S. Evans、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202005023

  日期：2021.2.10

  Ajoene is a compound found in garlic extracts exhibiting a large range of biological activity. Novel ajoene analogues have been prepared in the search of compounds with superior bioactivity. Modifications include the alteration of the sulfoxide, the central alkene and the terminal allyl groups.

  阿霍烯是在大蒜提取物中发现的一种化合物，具有广泛的生物活性。为了寻找具有优异生物活性的化合物，已经制备了新的阿霍烯类似物。修饰包括亚砜，中心烯烃和末端烯丙基的改变。
• Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05808062A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to novel tri- and tetrasubstituted pyrones and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The pyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized pyrones and of related structures.

  本发明涉及新颖的三取代和四取代吡喃酮及相关结构，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻止HIV的感染性。这些吡喃酮衍生物在开发治疗细菌和病毒感染以及疾病，包括艾滋病的疗法中是有用的。本发明还涉及多功能吡喃酮及相关结构的合成方法。