3β,16β-Diacetoxy-androst-5-en-17-on-semicarbazon | 60533-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16β-Diacetoxy-androst-5-en-17-on-semicarbazon
• CAS: 60533-44-0
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₅
• 分子量: 445.559
• InChiKey: DFSWBRYSSSYZPV-JLXZOPBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16β-Diacetoxy-androst-5-en-17-on-semicarbazon 在 sodium hydroxide 、 丙酮酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S)-3,16-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢环戊烯并[a]菲-17-酮
  参考文献：
  名称：

  3β,16β-dihydroxyandrost-5-en-17-one 的制备：通过形成缩氨基脲使其 α-酮基对碱稳定

  摘要：

  摘要 16β-乙酰氧基-17-氧代类固醇的碱性水解伴随着产物几乎完全重排为16-氧代-17β-羟基类固醇。水解可以在不重排的情况下通过 1) 形成 C-17 缩氨基脲，2) 碱去除乙酸酯基团，和 3) 在丙酮酸-乙酸存在下去除缩氨基脲基团而实现。通过使用该技术，从其二乙酸盐以65%的产率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90143-4
• 作为产物：
  描述：

  3beta,16beta-Diacetoxyandrost-5-en-17-one 、 盐酸氨基脲 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3β,16β-Diacetoxy-androst-5-en-17-on-semicarbazon
  参考文献：
  名称：

  3β,16β-dihydroxyandrost-5-en-17-one 的制备：通过形成缩氨基脲使其 α-酮基对碱稳定

  摘要：

  摘要 16β-乙酰氧基-17-氧代类固醇的碱性水解伴随着产物几乎完全重排为16-氧代-17β-羟基类固醇。水解可以在不重排的情况下通过 1) 形成 C-17 缩氨基脲，2) 碱去除乙酸酯基团，和 3) 在丙酮酸-乙酸存在下去除缩氨基脲基团而实现。通过使用该技术，从其二乙酸盐以65%的产率获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90143-4