2-deuterio-2-methyl-tetralone | 118438-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-deuterio-2-methyl-tetralone
• 英文别名: 2-deuterio-2-methyl-1-tetralone；2-Deuterio-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 118438-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 161.208
• InChiKey: GANIBVZSZGNMNB-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-2-methyl-tetralone 在 isourea dilithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2-二甲基-3,4-二氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在氘供体存在下使用尿素作为前碱对芳基烷基酮的 C-氘化的研究

  摘要：

  结果报告了在合适的氘供体存在下，使用二锂化尿素作为前碱，衍生自芳基烷基酮去质子化的一系列烯醇的区域选择性 C-氘化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1083
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 [RuCl(η²-H2)(dppe)2]OTf 氘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到2-deuterio-2-methyl-tetralone
  参考文献：
  名称：

  酸性钌二氢配合物对甲硅烷基烯醇醚的新型催化氢解

  摘要：

  1-三甲基硅氧基-1-环己烯（治疗1A在酸性二氢复杂将[RuCl（η催化量的存在下）2 -H 2）（DPPE）2 ]光学传递函数（图4a）[DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，OTf = OSO 2 CF 3 ]（10 mol。％）在1 atm的H 2下在无水ClCD 2 CD 2 Cl中于50°C加热8 h，得到环己酮（3a）和Me 3 SiH产量。甲硅烷基烯醇醚，如1-三乙基甲硅烷氧基-1-环己烯（1b），1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-环己烯（1c），其他三甲基甲硅烷基醚（1d，1e和1f）与H 2类似地反应，得到相应的酮和三烷基硅烷。选自H直接质子转移2到三甲基硅烯醇醚（1A和1D - 1F）通过采用d的实验证实2气体，其中α-monodeuterated酮类（3A '和3D - ' 3F以高收率获得'）。的对映选择性质子化的前手性的甲硅烷基烯醇醚与1 h的大气压2通过采用将[RuCl（η

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00470-4

文献信息

• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• Organocatalyzed Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers: Scope, Limitations, and Application to the Preparation of Enantioenriched Homoisoflavones
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Vincent Dalla、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo101585t

  日期：2010.11.19

  In the present work, enantioselective protonation of silyl enol ethers is reported by means of a variety of chiral nitrogen bases as catalysts, mainly derived from cinchona alkaloids, in the presence of various protic nucleophiles as proton source. A detailed study of the most relevant reaction parameters is disclosed allowing high enantioselectivities of up to 92% ee with excellent yields to be achieved

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。
• Investigations into the regioselective deuteriation of enolates derived from silyl enol ethers and enolacetates
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.519

  日期：2001.10.30

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of MeLi to the related enolacetate and silyl enol ether and discussed in terms of the similarity between these methods; comments are made on the possible role of the additive, lithium tert-butoxide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene Enhances Activity of Peroxide Intermediates in Phosphine‐Free α‐Hydroxylation of Ketones
  作者：Yongtao Wang、Rui Lu、Jia Yao、Haoran Li

  DOI：10.1002/anie.202014478

  日期：2021.3.15

  The critical role of double hydrogen bonds was addressed for the aerobic α‐hydroxylation of ketones catalyzed by 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD), in the absence of either a metal catalyst or phosphine reductant. Experimental and theoretical investigations were performed to study the mechanism. In addition to initiating the reaction by proton abstraction, a more important role of TBD was revealed

  在没有金属催化剂或磷化氢的情况下，双氢键的关键作用已被1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯（TBD）催化的酮的好氧α-羟基化反应还原剂。进行了实验和理论研究以研究其机理。除了通过质子提取引发反应之外，还显示了TBD的更重要作用，即增强过氧化物中间体的氧化能力，从而允许使用DMSO而不是常用的膦还原剂。核Overhauser效应光谱（NOESY）的进一步表征证实了TBD和酮之间存在双氢键，动力学研究表明，TBD-烯醇加合物上的双氧攻击是决定速率的步骤。
• Probing the regioselectiveC-deuteriation of lithium enolates derived from 2-methyl-tetralone in the presence of substituted tertiary amines
  作者：Mothia Begum、Sameer Chavda、Gregory S. Coumbarides、Marco Dingan、Jason Eames、Michael J. Suggate、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.1089

  日期：2006.7

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of 2-methyl-tetralone using a series of D-sources and tertiary amines as potential mediators. The results presented further aid the understanding of kinetic deuteriation of both ‘base-containing’ and ‘base-free’ enolates. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了使用一系列 D 源和叔胺作为潜在介质对 2-甲基四氢萘酮进行区域选择性 C-氘化的结果。所呈现的结果进一步有助于理解“含碱”和“不含碱”烯醇化物的动力学氘化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.