(22E)-3α,5-cyclo-6β-hydroxy-5α-stigmast-22-ene | 58274-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3α,5-cyclo-6β-hydroxy-5α-stigmast-22-ene
• 英文别名: (22E)-3α,5-cyclo-5α-stigmast-22-en-6β-ol；(24S)-3α,5-cyclo-5α-stigmast-22-en-6β-ol；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-ol
• CAS: 58274-46-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: MHRPASLJROGGBN-DTESEBARSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-6β-hydroxy-5α-stigmast-22-ene 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 环丁砜 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (22E,24S)-2α,3α-Dihydroxy-5α-stigmast-22-en-6-one 2,3-acetonide
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol mesylate 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以4.13 g的产率得到(22E)-3α,5-cyclo-6β-hydroxy-5α-stigmast-22-ene
  参考文献：
  名称：

  长效植物促生长类固醇epocholeone的实际合成

  摘要：

  甾体植物促生长内酯epocholeone因其在农业中的巨大应用潜力而备受关注。在此，我们报告了一种使用锇酸钾催化的不对称二羟基化作为关键反应的埃波胆酮的无色谱合成。与现有文献路线相比，本方案具有试剂低毒、操作简单、条件温和的特点。我们期望这种实用的合成提供了在制造中生产 Epocholeone 的首选方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155024

文献信息

• Synthesis and bioactivity of natural and C-3 fluorinated biosynthetic precursors of 28-homobrassinolide
  作者：Lydia R Galagovsky、Eduardo G Gros、Javier A Ramı́rez

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00379-x

  日期：2001.11

  paper we describe the synthesis of two new fluorinated brassinosteroids: (22R,23R)-22,23-dihydroxy-3alpha-fluorostigmastan-6-one and (22R,23R)-22,23-dihydroxy-3beta-fluorostigmastan-6-one. Their bioactivities were evaluated in the rice lamina inclination test and compared with that of 28-homocastasterone, 28-homotyphasterol and 28-homoteasterone, possible biosynthetic precursors of 28-homobrassinolide

  在本文中，我们描述了两种新的氟化油菜素类固醇的合成：(22R,23R)-22,23-dihydroxy-3alpha-fluorostigmastan-6-one 和 (22R,23R)-22,23-dihydroxy-3beta-fluorostigmastan-6 -一。在水稻叶片倾斜试验中评估了它们的生物活性，并与 28-高芥子酮、28-高豆蔻甾醇和 28-高油甾酮（28-高芸苔素内酯的可能生物合成前体）的生物活性进行了比较。结果证实了 24-乙基油菜素类固醇（称为 28-同源系列）的生物合成与 24-甲基油菜素类固醇的生物合成之间的预期相似性，并且还表明这些前体可能表现出本身的活性。
• Solvolysis of sterol tosylates in aqueous dimethylformamide
  作者：N. V. Kovganko、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/bf02234855

  日期：1999.5

  In has been established that the heating of the sterol tosylates (Ia--c) in aqueous dimethylformamide in the presence of sodium acetate leads to the formation of the 3a,5-cyclo-6 beta-alcohols (2), the sterols (3), the 3,5-dienes (4), and the sterol formates (5).
• Ponce, Maria A.; Ramirez, Javier A.; Galagovsky, Lydia R., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2351 - 2357
  作者：Ponce, Maria A.、Ramirez, Javier A.、Galagovsky, Lydia R.、Gros, Eduardo G.、Erra-Balsells, Rosa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new brassinosteroids with potential activity as antiecdysteroids
  作者：Carme Brosa

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90058-2

  日期：1994.8

  The synthesis of four new brassinosteroids with 2 beta,3 beta-diol functionality and A/B cis and A/B trans ring function is reported. These brassinosteroids could present activity as antiecdysteroids.
• ——
  作者：N. V. Kovganko、V. L. Survilo

  DOI：10.1023/a:1012335020897

  日期：——

  A new synthetic scheme has been developed to synthesize 22,23-epoxyecdysteroids from stigmasterol.