3-methyl-2-morpholino-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-ol | 1617512-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-morpholino-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-morpholin-4-yl-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-5-ol
• CAS: 1617512-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: FVYMELGVVJRUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-morpholino-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(5,6-bis(benzyloxy)-7,10-dihydronaphtho[2',1':4,5]furo[2,3-c]pyridin-9(8H)-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种萘[1,2-b]呋喃-4,5-二酮衍生物其制备及其用途

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，提供一种式(I)所示的化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，包含它们的药物组合物和其制备过程，本发明所提供的萘[1,2‑b]呋喃‑4,5‑二酮衍生物在炎症性疾病、呼吸系统疾病、自身免疫性疾病、肿瘤、心脑血管病、感染性疾病等相关疾病的治疗中，均有良好的治疗效果。

  公开号：

  CN115141204A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 (E)-1-(N-morpholino)propene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到3-methyl-2-morpholino-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel potent STAT3 inhibitors based on related heterocycle-fused naphthoquinones for cancer therapy

  摘要：

  持续激活的信号转导子和激活转录因子3（STAT3）在多种癌症的发展中起着重要作用，因此它是癌症治疗的潜在治疗靶点。

  DOI：

  10.1039/d2nj05206g

文献信息

• 一种萘[1,2-b]杂环-4,5-二酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113773289B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明涉及医药技术领域，提供了一种萘[1,2‑b]杂环‑4,5‑二酮类化合物及其制备方法和应用。本发明提供的萘[1,2‑b]杂环‑4,5‑二酮类化合物对肿瘤细胞的增殖具有良好的抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物，该类化合物即可以独自用药，也可与其它药物联合使用，也可以其盐或溶剂化物的形式用于抗肿瘤药物的制备。本发明还提供了上述方案所述萘[1,2‑b]杂环‑4,5‑二酮类化合物的制备方法，本发明提供的制备方法步骤简单，容易操作。
• 2-Substituted 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-diones as novel L-shaped ortho-quinone substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)
  作者：Jinlei Bian、Bang Deng、Lili Xu、Xiaoli Xu、Nan Wang、Tianhan Hu、Zeyu Yao、Jianyao Du、Li Yang、Yonghua Lei、Xiang Li、Haopeng Sun、Xiaojin Zhang、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.041

  日期：2014.7

  A series of L-shaped ortho-quinone analogs were designed by analyzing the binding mode with NQO1. Metabolic studies demonstrated that compounds 2m, 2n and 2q exhibited higher metabolic rates than beta-lapachone. The docking studies, which supported the rationalization of the metabolic studies, constituted a prospective rational basis for the development of optimized ortho-quinone analogs. Besides, good substrates (2m, 2n and 2r) for NQO1 showed higher selective toxicity than beta-lapachone toward A549 (NQO1-rich) cancer cells versus H596 (NQO1-deficient) cells. Determination of superoxide (O-2(center dot-)) production and in vitro cytotoxicity evaluation in the presence of the NQO1 inhibitor dicoumarol confirmed that the ortho-quinones exerted their antitumor activity through NQO1-mediated ROS production by redox cycling. It was suggested that the L-shaped quinone substrates for NQO1 possessed better specificity and safety than beta-lapachone. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.