(+)-顺式-(1R,2S)-二羟基-1,2-二氢-7-溴萘 | 174814-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (+)-顺式-(1R,2S)-二羟基-1,2-二氢-7-溴萘
• 英文名称: (+)-cis-(1R,2S)-dihydroxy-1,2-dihydro-7-bromonaphthalene
• 英文别名: cis-1,2-Dihydro-(1r,2s)-dihydroxy-7-bromonaphthalene；(1R,2S)-7-bromo-1,2-dihydronaphthalene-1,2-diol
• CAS: 174814-12-1
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: PVJQHUPFXRUENC-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-顺式-(1R,2S)-二羟基-1,2-二氢-7-溴萘 在 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5S,9bR)-5-Azido-8-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成Conduritol类似物

  摘要：

  已经通过化学酶方法以高度区域和立体控制的方式从β-取代的萘合成了几种conduritol和conduramine类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.072
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-顺式-(1R,2S)-二羟基-1,2-二氢-7-溴萘 、 cis-1,2-dihydroxy-1,2-dihydro-6-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  溴萘微生物氧化产生的新手性合成子

  摘要：

  用恶臭假单胞菌NCIB 9816-11的全细胞对1-溴和2-溴萘进行生物氧化。分离出主要代谢物并经光谱表征为（+）-顺式-（1R，2S）-二羟基-1,2-二氢-8-溴萘1，（+）-顺式-（1R，2S-二羟基-1,2来自1-溴萘的-二氢-5-溴萘2和来自2-溴萘的（+）-顺式-（1R，2S）-二羟基-1,2-二氢-7-溴萘8.的绝对立体化学和对映体过量为通过将每种代谢物转化为已知的（-）-顺式来确定-四氢萘二醇6。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00421-1

文献信息

• Toluene Dioxygenase-Catalyzed Synthesis of cis-Dihydrodiol Metabolites from 2-Substituted Naphthalene Substrates: Assignments of Absolute Configurations and Conformations from Circular Dichroism and Optical Rotation Measurements
  作者：Marcin Kwit、Jacek Gawronski、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Magdalena Kaik、Rory A. More O'Ferrall、Jaya S. Kudavalli

  DOI：10.1002/chem.200801686

  日期：——

  cis-Dihydrodiol metabolites have been isolated from naphthalene and six 2-substituted naphthalene substrates. Their structures and absolute configurations have been determined by a combination of calculated (TDDFT) and experimentally based circular dichroism (CD) and optical rotation (OR) methods. The "inverse" styrene helicity rule is shown to be incorrect for the interpretation of the CD spectra

  已从萘和六个2-取代的萘底物中分离出顺式-二氢二醇代谢物。它们的结构和绝对构型已通过计算（TDDFT）和基于实验的圆二色性（CD）和旋光（OR）方法的组合来确定。显示“逆”苯乙烯螺旋度规则对于解释顺式-二氢二醇的CD光谱是不正确的。一个惊人的结论是CD光谱与苯乙烯发色团的螺旋度直接相关：也就是说，长波长Cotton效应的符号与苯乙烯扭转角的符号相同，而OR符号则取决于苯乙烯的绝对构型。烯丙基碳原子。
• Acid-Catalyzed Dehydration of Naphthalene-<i>cis-</i>1,2-dihydrodiols: Origin of Impaired Resonance Effect of 3-Substituents
  作者：Jaya Satyanarayana Kudavalli、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Rory A. More O’Ferrall

  DOI：10.1021/jo201591r

  日期：2011.11.18

  substituted naphthalene-cis-1,2-dihydrodiols occur with loss of the 1- or 2-OH group to form 2- and 1-naphthols, respectively. Effects of substituents MeO, Me, H, F, Br, I, and CN at 3-, 6-, and 7-positions of the naphthalene ring are consistent with rate-determining formation of β-hydroxynaphthalenium ion (carbocation) intermediates. For reaction of the 1-hydroxyl group the 3-substituents are correlated by

  取代的萘-顺式-1，2-二氢二醇的酸催化脱水发生，但失去了1-或2-OH基团，分别形成了2-和1-萘酚。萘环的3、6和7位上的取代基MeO，Me，H，F，Br，I和CN的作用与速率确定的β-羟基萘离子（碳化）中间体的形成一致。对于1-羟基基团的反应，通过Yukawa–Tsuno关系将ρ= −4.7和r = 0.25或通过σp常数将ρ= −4.25关联3个取代基。对于2位羟基的反应的3-取代基是由σ相关米ρ= −8.1的常数。1-羟基的相关性暗示+ M取代基（MeO，Me）与碳正离子反应中心的共振相互作用出乎意料的弱，但与3-取代的苯-顺式-1,2的酸催化脱水的相应相关性一致-二氢二醇，其ρ= -6.9和r = 0.43。相反，在萘环的6位和7位上的取代基与σ +相关对于1-羟基的反应，ρ= -3.2，对于2-羟基的反应，ρ= -2.7。这些取代基效应所隐含的未削弱的共振似乎与先前关于3-取