(2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propane-1-seleninic acid | 1040413-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propane-1-seleninic acid
• CAS: 1040413-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄Se
• 分子量: 304.204
• InChiKey: XLSIUXNSNUOLAV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-碘-2-(CBZ-氨基)丙烷 在 sodium selenoborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propane-1-seleninic acid
  参考文献：
  名称：

  手性合成N β -保护的氨基diselenides从相应的使用的NaBH氨基烷基碘2硒3作为selenating试剂和它们转化成亚硒酸†

  摘要：

  一种方便的方法已被提出对于N的合成β -保护氨基diselenides从使用相应的氨基烷基碘在原位生成的NaBH 2硒3作为一种有效的试剂selenating。所有二硒化物都在非常温和的条件下，短的持续时间下以高收率获得，并且该方案没有消旋作用。该方法已经有效地扩展到了N-保护的L-硒代胱氨酸甲酯的合成。N个干净氧化β -保护的氨基diselenides到N β -保护的氨基酸亚硒酸使用35％含水ħ 2 ö 2也已经完成。本方案与所有常见的氨基甲酸酯保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c5ra06147d

文献信息

• Biomimetic Seleninates and Selenonates
  作者：Mohannad Abdo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ja8034448

  日期：2008.7.1

  The synthesis of a variety of pyranose-, nucleoside-, (amino acid)-, and polyhydric-based seleninic and selenonic acids by DMDO oxidation of the corresponding selenoesters is reported, as well as some unusual coupling reactions of the seleninate and selenonate functionality with biological nucleophilic groups (sulfhydryl, indole, phenol, imidazole, carboxamide) that are found in proteins and enzyme

  据报道，通过 DMDO 氧化相应的硒酸酯，合成了各种吡喃糖、核苷、（氨基酸）和多羟基硒酸和硒酸，以及硒酸和硒酸官能团与在蛋白质和酶活性位点中发现的生物亲核基团（巯基、吲哚、苯酚、咪唑、甲酰胺）。