R-N-[2-chloro-4-(pyrazin-2-ylaminosulphonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 244144-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-N-[2-chloro-4-(pyrazin-2-ylaminosulphonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: (2R)-N-[2-chloro-4-(pyrazin-2-ylsulfamoyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 244144-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClF₃N₄O₄S
• 分子量: 424.788
• InChiKey: SZRVKPDZWVJCFY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-N-[2-chloro-4-(pyrazin-2-ylaminosulphonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 R-N-[2-chloro-4-(N-ethyl-N-(pyrazin-2-yl)aminosulphonyl)phenyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide-derivatives and their use as medicaments

  摘要：

  公式(I)的化合物、药用可接受的盐或体内可水解的酯，其中：环X是苯基或含有一个或两个环氮的六元杂环芳族环，其中所述氮原子可选择性地被氧化形成N-氧化物；R1和R2是定义内的取代基；R3和R4在定义内定义，是烷基或卤代烷基或共同形成一个卤代环烷基环；R5是定义内的取代基；Y-Z是定义内的连接基团；在制备温血动物如人类体内PDH活性提升方面是有用的。描述了公式(I)化合物的药物组合物、方法和制备过程。

  公开号：

  US06667342B1

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1064274A1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US6667342B1
  申请人：——

  公开号：US6667342B1

  公开（公告）日：2003-12-23
• [EN] BENZENESULFONAMIDE-DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZENESULFAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999047508A1

  公开（公告）日：1999-09-23

  (EN) Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts or $i(in vivo) hydrolysable esters thereof, wherein: Ring X is phenyl or a six membered heteroaryl ring containing one or two ring nitrogens where said nitrogens are optionally oxidised to form the N-oxide; R1 and R2 are substituents as defined within; R3 and R4 are defined within and are alkyl or halo alkyl or together form a cycloalkyl or halocycloalkyl ring; R5 is a substituent as defined within; Y-Z is a linking group as defined within; are useful in the production of an elevation of PDH activity in a warm-blooded animal such as a human being. Pharmaceutical compositions, methods and processes for preparation of compounds of formula (I) are described.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), des sels pharmaceutiquement acceptables ou leurs esters hydrolysables $i(in vivo), dans laquelle le cycle X représente un phényle ou un cycle hétéroaryle à six chaînons contenant un ou deux azote(s) de cycle où lesdits azotes sont éventuellement oxydés pour former N-oxyde; R1 et R2 représentent des substituants tels que définis; R3 et R4 sont tels que définis et représentent un alkyle ou halo alkyle ou les deux formant un cycloalkyle ou un cycle halocycloalkyle; R5 représente un substituant tel que défini; Y-Z représente un groupe de liaison tel que défini; ils sont utiles dans la production d'une augmentation de l'activité PDH dans un animal à sang chaud tel que l'être humain. Des compositions pharmaceutiques, des procédés et des processus de préparation des composés de formule (I) font aussi l'objet de cette invention.