9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-cyano-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-oxo-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]carbamate | 1019691-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-cyano-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-oxo-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1019691-75-8
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 568.737
• InChiKey: AGLPXLYCSOEZPI-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-cyano-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-oxo-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]carbamate 在 吗啉 、 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  引入酸不稳定的掩蔽基团，实现C端肽α-酮酸的无痕合成

  摘要：

  报道了用酸不稳定的环缩醛保护基团掩蔽α-酮酸的优化方案。与现有方法不同，这些新条件允许合成带有芳族，受阻烷基和受保护的极性侧链的受保护的α-酮酸。与Wang型接头和固体支持物的连接提供了一种树脂，该树脂在树脂裂解后会释放出完全未保护的C端肽α-酮酸。这些肽是使用α-酮酸-羟胺连接进行化学蛋白质合成的关键原料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01692
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyanomethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 以11.78 g的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-cyano-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-oxo-4-(thiolan-1-ylidene)butan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  引入酸不稳定的掩蔽基团，实现C端肽α-酮酸的无痕合成

  摘要：

  报道了用酸不稳定的环缩醛保护基团掩蔽α-酮酸的优化方案。与现有方法不同，这些新条件允许合成带有芳族，受阻烷基和受保护的极性侧链的受保护的α-酮酸。与Wang型接头和固体支持物的连接提供了一种树脂，该树脂在树脂裂解后会释放出完全未保护的C端肽α-酮酸。这些肽是使用α-酮酸-羟胺连接进行化学蛋白质合成的关键原料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01692

文献信息

• Photoprotected Peptide<i>α</i>-Ketoacids and Hydroxylamines for Iterative and One-Pot KAHA Ligations: Synthesis of NEDD8
  作者：Frédéric Thuaud、Florian Rohrbacher、André Zwicky、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.201600264

  日期：2016.11

  The convergent synthesis of proteins by multiple ligations requires segments protected at the N‐ and/or C‐terminus with masking groups that are orthogonal to the acid‐ and base‐labile protecting groups used in Fmoc‐SPPS. They must be stable to solid‐phase peptide synthesis, HPLC purification, and ligation conditions and easily removed in the presence of unprotected side chains. In this report, we document

  通过多次连接聚合合成蛋白质，需要在N和/或C端使用与Fmoc-SPPS中使用的酸和碱不稳定保护基正交的掩蔽基团在N和/或C端进行保护。它们必须对固相肽合成，HPLC纯化和连接条件稳定，并且在存在未保护的侧链的情况下必须易于除去。在本报告中，我们的文件对光不稳定的保护基团为两个α酮酸和羟胺，在所使用的键的官能团α -ketoacid-羟胺（KAHA）结扎。新型光保护性α-酮酸可轻松安装在众多不同的C末端肽α上酮酸，并在水性条件下通过紫外线除去。这些进展通过三种不同的收敛途径应用于重要的修饰蛋白NEDD8的一锅合成。这些新的保护基团在片段组装的顺序上提供了更大的灵活性，并减少了通过KAHA连接进行蛋白质合成所需的反应和纯化步骤。
• Stereoretentive Synthesis and Chemoselective Amide-Forming Ligations of C-Terminal Peptide α-Ketoacids
  作者：Lei Ju、Alexander R. Lippert、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja800053t

  日期：2008.4.1

  C-Terminal peptide cyanosulfur ylides are readily converted to C-terminal peptide alpha-ketoacids, poised for chemoselective amide-forming reactions with hydroxylamines. These easily prepared and bench stable ylides are quickly and selectively oxidized with aqueous Oxone without the need for protection of most peptide side chains and with minimal epimerization. This approach offers the first method

  C 端肽氰硫叶立德很容易转化为 C 端肽 α-酮酸，准备与羟胺进行化学选择性酰胺形成反应。这些易于制备且工作台稳定的叶立德可被 Oxone 水溶液快速且选择性地氧化，无需保护大多数肽侧链，且差向异构化最少。这种方法提供了第一种制备富含对映异构体的侧链未保护α-酮酸的方法。
• Incorporation of Acid-Labile Masking Groups for the Traceless Synthesis of C-Terminal Peptide α-Ketoacids
  作者：Frédéric Thuaud、Florian Rohrbacher、André Zwicky、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01692

  日期：2016.8.5

  An optimized protocol for the masking of α-ketoacids with acid-labile cyclic acetal protecting groups is reported. Unlike prior approaches, these new conditions allow the synthesis of protected α-ketoacids bearing aromatic, hindered alkyl, and protected polar side chains. Attachment to a Wang-type linker and solid support provides a resin that delivers fully unprotected C-terminal peptide α-ketoacids

  报道了用酸不稳定的环缩醛保护基团掩蔽α-酮酸的优化方案。与现有方法不同，这些新条件允许合成带有芳族，受阻烷基和受保护的极性侧链的受保护的α-酮酸。与Wang型接头和固体支持物的连接提供了一种树脂，该树脂在树脂裂解后会释放出完全未保护的C端肽α-酮酸。这些肽是使用α-酮酸-羟胺连接进行化学蛋白质合成的关键原料。