9-(methoxycarbonyl)-3,6-dimethylfluorene | 7495-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(methoxycarbonyl)-3,6-dimethylfluorene
• 英文别名: methyl 3,6-dimethyl-9H-fluorene-9-carboxylate
• CAS: 7495-47-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MMDPMNXPPWLTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2,2-bis(4-methylphenyl)acetate 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到9-(methoxycarbonyl)-3,6-dimethylfluorene
  参考文献：
  名称：

  超酸催化二苯甲基阳离子电环化成芴。支持乙烯双阳离子参与的动力学和理论重温

  摘要：

  在超酸性介质中，带有 α-羰基的二苯甲基阳离子生成芴化合物。我们已经获得了化学证据，显示了这种芴环化过程的酸度依赖性。在动力学研究中发现芴环化的速率与反应介质的酸度之间存在线性关系，强烈支持在芴环化中额外的质子转移到二苯甲基单阳离子的干预，即双阳离子参与带有O-质子化羰基的二苯甲基阳离子的形式。采用 Becke3-LYP 密度泛函理论的从头算计算为双阳离子芴环化在能量上比单阳离子电环化更有利于生成苯并呋喃或芴的观点提供了理论支持。

  DOI：

  10.1021/ja980090w

文献信息

• Ethylene dications substituted with electron-donating groups
  作者：Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jo00283a012

  日期：1989.10