(S)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide | 1338453-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide
• 英文别名: (3S)-3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3lambda5-benzoxaphosphol-4-ol；(3S)-3-tert-butyl-3-oxo-2H-1,3λ5-benzoxaphosphol-4-ol
• CAS: 1338453-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₅O₃P
• 分子量: 226.212
• InChiKey: CPBSULSQIBERGB-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium fluoride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 C₂₅H₃₅O₄P
  参考文献：
  名称：

  P-手性单磷配体用于不对称铜催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00194
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2,6-dimethoxyphenyl)(hydroxymethyl)phosphine oxide 在 氢碘酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-3-(tert-butyl)-4-hydroxy-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  不对称转化中BI配体的P-手性二氢苯并恶唑磷核的合成

  摘要：

  开发了对映体纯的P-手性二氢苯并恶唑（BOP）核1的有效且实用的合成，其适合大规模制备相关配体系列。不需要的（R，R）-非对映膦氧化物19的P-手性中心的独特差向异构化反应通过氯化随后结晶使该化学拆分方法达到所需（R，S）-非对映异构体12的65％收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00491

文献信息

• [EN] MONOPHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE IN CROSS-COUPLING REACTIONS<br/>[FR] LIGANDS À UN ATOME DE PHOSPHORE ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE COUPLAGE CROISÉ
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011126917A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Phosphine ligands of the formula Ia, IB and mixtures thereof.

  化学配体的化学式Ia、IB及其混合物。
• Synthesis of Chiral α-Amino Tertiary Boronic Esters by Enantioselective Hydroboration of α-Arylenamides
  作者：Naifu Hu、Guoqing Zhao、Yuanyuan Zhang、Xiangqian Liu、Guangyu Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b03760

  日期：2015.6.3

  rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of α-arylenamides with BI-DIME as the chiral ligand and (Bpin)2 as the reagent yields for the first time a series of α-amino tertiary boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOOXAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155375A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制备和使用这些配体的方法。该发明还涉及制备这些新型配体的方法。
• BABIPhos Family of Biaryl Dihydrobenzooxaphosphole Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guisheng Li、Olga V. Zatolochnaya、Xiao-Jun Wang、Sonia Rodríguez、Bo Qu、Jean-Nicolas Desrosiers、Hari P. R. Mangunuru、Soumik Biswas、Daniel Rivalti、Shuklendu D. Karyakarte、Joshua D. Sieber、Nelu Grinberg、Ling Wu、Heewon Lee、Nizar Haddad、Daniel R. Fandrick、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00139

  日期：2018.4.6

  Novel bidentate phosphine ligands BABIPhos featuring a biaryl bis-dihydrobenzooxaphosphole core are presented. Their synthesis was achieved via Pd-catalyzed reductive homocoupling of dihydrobenzooxaphosphole aryl triflates. An efficient route toward various analogues was also established, giving access to phosphines with different electronic and steric properties. The newly obtained ligands demonstrated

  提出了具有联芳基双-二氢苯并恶唑膦核的新型双齿膦配体BABIPhos。它们的合成是通过Pd催化的二氢苯并氧杂磷酰基芳基三氟甲磺酸酯的还原均偶联来实现的。还建立了通往各种类似物的有效途径，从而获得了具有不同电子和空间特性的膦。新获得的配体在Rh催化的二取代和三取代的酰胺的不对称加氢中显示出高效率和选择性。这类新的配体是对先前描述的双齿苯并恶唑磷配体BIBOP的补充。
• A Noncoordinating Acid–Base Catalyst for the Mild and Nonreversible <i>tert</i>-Butylation of Alcohols and Phenols
  作者：Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Suttipol Radomkit、Arindom Chatterjee、Stefan Braith、Daniel R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00193

  日期：2021.3.19

  A mild and nonreversible tert-butylation of alcohols and phenols can be achieved in high yields using the noncoordinating acid–base catalyst [bis(trifluoromethane)sulfonimide and 2,6-lutidine] with a tert-butylation reagent, tert-butyl 2,2,2-trichloroacetimidate. This method allows the use of substrates containing acid sensitive groups such as ketal, Boc, and boronate esters.

  温和和不可逆的叔醇和酚的-butylation可以以高产率使用非配位酸-碱催化剂[双（三氟甲烷）磺酰亚胺和2,6-二甲基吡啶]用来实现叔-butylation试剂，叔丁基2,2- ，2-三氯乙亚胺酸酯。该方法允许使用包含酸敏感基团的底物，例如缩酮，Boc和硼酸酯。