3β,21-Diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one | 115509-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,21-Diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one
• 英文别名: 3β-21-diacetoxy-5,6-dihydro-16-pregnan-20-one；3β,21-Diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-on；[2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 115509-44-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: UGVRCJJWCNXHFG-YMKPZFJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21-Diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium iodide 作用下， 生成 3β,21-Diacetoxy-5α-pregna-14,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Simbi, Lumbu; Van Heerden, Fanie R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-bromo-3β.21-diacetoxy-5α-pregnanone-(20) 在 吡啶 作用下， 生成 3β,21-Diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。（第125部分）。生产Δ的贡献16个不饱和酮醇乙酸酯; Δ 16 -21-乙酰氧基别-孕烯醇酮乙酸酯（VII）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290225

文献信息

• Construction of a γ-Butyrolactone Moiety: A Facile Synthesis of 3β- Hydroxy-5,6-Dihydro-17β -Methoxy-Pregnan-21,16α-Carbalactone - a New D-Ring Fused Steroidal γ-Butyrolactone from an Abundant 20- Oxopregnane using Metal Mediated Halogenation as the Key Step
  作者：Preetismita Borah、Ashma Begum、Saroj Hazarika、Pritish Chowdhury

  DOI：10.2174/157017861208150826115221

  日期：2015.8.26

  MnO2-TMSCl/AcCl-AcOH system as the key step has been described. Furthermore, the application of this reaction paving a way to synthesize 3β,21-diacetoxy -16α,17α-epoxy-pregnan-20-one - a potent precursor towards the synthesis of a series of D-ring fused steroidal γ-butyrolactones has also been illustrated. The work highlights a convenient approach in constructing a D-ring fused steroidal γ-butyrolactone

  使用高产率的金属介导的C，从大量的20-氧杂戊烷，5,6-二氢孕烯醇酮乙酸酯中合成了一个新的D环稠合的甾体γ-丁内酯，3β-羟基-5,6-二氢-17β-甲氧基pregnan-21,16α-甲内酯已经描述了以MnO 2 -TMSCl / AcCl-AcOH系统为关键步骤的-21官能化反应。此外，该反应的应用还为合成3β，21-二乙酰氧基-16α，17α-环氧-pregnan-20-one（一种合成一系列D环稠合的甾体γ-丁内酯的有效前体）铺平了道路被说明。这项工作强调了从丰富的20-氧类固醇构建D环稠合类固醇γ-丁内酯系统的便捷方法，该类固醇可能在非类固醇循环系统中具有普遍适用性。
• Über Steroide und Sexualhormone. (136. Mitteilung). Synthese von 14-Oxy-Steroiden II; Verbindungen der Allo-pregnanolon-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、L. Ruzicka、H. Heusser、E. Angliker

  DOI：10.1002/hlca.19470300148

  日期：1947.2.1
• Hazarika, Saroj; Goswami, Papori; Chowdhury, Pritish, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1706 - 1710
  作者：Hazarika, Saroj、Goswami, Papori、Chowdhury, Pritish

  DOI：——

  日期：——
• DE927029
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Über Steroide und Sexualhormone. (126. Mitteilung). Die Einwirkung von N-Brom-succinimid auf digitaloide Aglykone
  作者：L. Ruzicka、Pl. A. Plattner、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19460290226

  日期：——