9-anilino-4,5-diazafluorene | 186503-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-anilino-4,5-diazafluorene
• 英文别名: N-(4,5-diazafluoren-9-ylidene)aniline；N-phenyl-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-imine
• CAS: 186503-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃
• 分子量: 257.294
• InChiKey: OEHYCSOMACRHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver nitrate 、 9-anilino-4,5-diazafluorene 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到[Ag(N-(4, 5-diazafluoren-9-ylidene) aniline)₂]NO₃
  参考文献：
  名称：

  具有二氮杂芴基配体的新型银 (I) 络合物：合成、表征、体外 DNA 结合研究和抗菌研究

  摘要：

  摘要 制备了一种新型的二氮杂芴基与银的配合物[Ag(dian)2]NO3，其中dian为N-(4,5-二氮杂芴-9-亚基)苯胺，并通过元素分析、红外光谱、1 HNMR、UV-Vis 光谱和循环伏安法。为了探索结构与生物学特性之间的关系，还研究了DNA结合倾向和体外抗菌特性。已经通过电子吸收滴定、发光滴定、竞争结合实验、离子强度的影响、热力学研究、粘度评估、圆二色光谱和循环伏安法研究了DNA-复合物相互作用的模式。结果表明，该复合物以中等嵌入能力结合 CT-DNA，在双链 DNA 的碱基堆叠之间部分插入平面 dian 配体，结合常数 (K b ) 为 2.4 × 10 5 M -1 。DNA 的粘度和 CD 光谱为嵌入提供了强有力的证据。Ag(I) 复合物对一系列革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、粪肠球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）的体外抗菌功效表明该复合物具有显着的抗菌活性。该复

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.042
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮芴-9-酮 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-anilino-4,5-diazafluorene
  参考文献：
  名称：

  含有二氮杂芴衍生物配体的钌、铑和铱配合物：合成和生物学研究

  摘要：

  [(arene)MCl 2 ] 2与双齿 4, 5-diazafluorene-9-one (dafo) 和衍生的席夫碱配体 ( L1-L3 ) 在六氟磷酸铵存在下反应生成具有通式 [(芳烃)MLCl]PF 6 {M = Ru, 芳烃 = 苯 ( 1 , 5 , 9 ); M = Ru, 芳烃 = p -伞花烃 ( 4 , 8 ); M = Rh，芳烃 = Cp* ( 2 , 6 , 10 ); M = Ir, 芳烃 = Cp* ( 3 , 7 , 11 ); L = 4, 5-二氮杂芴-9-一( L1), N-(4, 5-diazafluoren-9-ylidene)苯胺 ( L2 ), N-(4, 5-diazafluoren-9-ylidene)苯肼 ( L3 )}。所有这些配合物均以六氟磷酸盐的形式分离出来，并通过光谱和分析技术（如 FT-IR、UV-vis、NMR 光谱和 ESI-质谱）进行表征。通过

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02004-2

文献信息

• Synthesis, electronic and 1H NMR properties of a new type of polypyridyl ligand: Long-range ring current effects
  作者：Youxiang Wang、D.Paul Rillema

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00800-4

  日期：1997.9

  the nitrogen atom in the bridge, the protons in the two pyridine units of each bipyridine group are non-equivalent. The projection of a hydrogen atom from one of the pyridine rings into the ring current of an adjacent phenyl ring shifts the proton resonance upfield. Proton NMR resonances have been uniquely assigned for all the compounds and electronic absorptions have been attributed to π → π∗ transitions

  描述了通过4，5-二氮杂芴-9-与各种胺的缩合获得的一系列杂环的制备，特别强调了通过4，5-二氮杂芴-9-与二胺化合物的缩合形成的桥连体系。作为肼。由于桥中氮原子的sp 2杂交，每个联吡啶基团的两个吡啶单元中的质子是不等价的。氢原子从一个吡啶环投射到相邻苯环的环电流中会转移质子共振高场。质子NMR共振已被唯一分配给所有化合物，并且电子吸收被归因于π→π ∗跃迁位于光谱的紫外区域。杂环的还原发生在亚胺氮桥上，并且是不可逆的，除了4,5-二氮杂芴-9-与肼缩合产生的配体。
• Green Synthesis of Schiff Bases Derived from 4,5-Diazafluorene-9-one in Aqueous Medium Under Microwave Irradiation
  作者：Hui Cang、Yu Lu、Wenyan Shi、Jingling Shao、Qi Xu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13848

  日期：——

  A series of Schiff bases were successfully synthesized with satisfactory yield from various amines and 4,5-diazafluorene-9-one in water by using polystyrene sulfonic acid as a catalyst under microwave irradiation.

  在微波辐照下，以聚苯乙烯磺酸为催化剂，以各种胺和 4,5- 二氮杂芴-9-酮为原料，在水中成功合成了一系列希夫碱，并取得了令人满意的收率。
• Preparation, Purification, and Characterization of Binuclear Ruthenium(II) Complexes:  Bridging Ligands Based on Diazafluorenes
  作者：Youxiang Wang、Willie J. Perez、Greg Y. Zheng、D. Paul Rillema、Connie L. Huber

  DOI：10.1021/ic970534+

  日期：1998.5.1

  with various concentrations of 0.10 M NH(4)PF(6) in methanol, emission occurs only in a glassy matrix at 77 K and at low temperatures in solution. The emission lifetimes at 77 K in a 4:1 ethanol:methanol glass are 5 +/- 1 &mgr;s. A variable-temperature emission lifetime study reveals the presence of a low-lying state with DeltaE = approximately 1500 cm(-)(1), and extrapolation to room temperature indicates

  钌（II）的一系列双金属配合物，由4,5-二氮杂芴-9-与各种二胺，肼，1,4-苯二胺，联苯胺和4,4'-亚甲基二苯胺缩合形成的杂环配体桥接，导致金属中心被不同距离分开。络合物在可见光谱的450 nm区域引起金属到配体的电荷转移吸收，在紫外光谱的300 nm区域引起配体内部pi-> pi跃迁。钌（II）中心在两个紧密间隔的单电子过程中被氧化，其电势比Ru（bpy）（3）（2+）的正电性高。与两个配位联吡啶配体的还原（约-1.30 V）相比，桥接配体在两个更紧密的单电子过程中以更正的电位还原，尽管二氮杂芴= NN =二氮杂芴桥联配体在两个单电子步骤中以E（1/2）值为-0.29和-0.52 V可逆地还原。纯化后，通过在硅胶柱上洗脱“纯”配合物，用各种如果在甲醇中浓度为0.10 M NH（4）PF（6），则仅在玻璃基质中以77 K和低温在溶液中发生发射。在4：1乙醇：甲醇玻璃中，在77 K下的发射寿命为5