9-iodo-10-(3-methylphenyl)phenanthrene | 607731-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-iodo-10-(3-methylphenyl)phenanthrene
• CAS: 607731-71-5
• 化学式: C₂₁H₁₅I
• 分子量: 394.255
• InChiKey: XJOWDALHEFACSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  479.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-iodo-10-(3-methylphenyl)phenanthrene 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到10-methylbenzo[e]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  1,4-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Arylation:  Synthesis of Fused Polycycles

  摘要：

  A novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/ja035121o
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-iodo-10-(3-methylphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,4-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Arylation:  Synthesis of Fused Polycycles

  摘要：

  A novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/ja035121o