3-deuterio-biphenyl | 4819-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-biphenyl
• 英文别名: Biphenyl-3-d(1)；3-Deutero-diphenyl；1-Deuterio-3-phenylbenzene
• CAS: 4819-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 155.203
• InChiKey: ZUOUZKKEUPVFJK-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚老哥尔1221 在 氘代甲醇 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以49%的产率得到3-deuterio-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种由芳香族C-N/O/Cl/Br/I键还原为芳香族C-H/D的方法

  摘要：

  一种由芳香族C‑N/O/Cl/Br/I键还原为芳香族C‑H/D的方法，该方法以稳定的芳香季铵盐、芳香三氟磺酸酯、芳香卤代物为原料，在加入碱及溶剂后，由可见光或紫外光照射即可高效率地制备芳香族化合物或氘代芳香族化合物。该方法对于生物医药化工中间体的合成提供一种无需使用催化剂或过渡金属化合物，无需额外添加还原剂，仅仅以廉价的碱为添加剂，在廉价易得的溶剂或氘代溶剂中由可见光或紫外光诱导，即可高效地将稳定的芳香族C‑N/O/Cl/Br/I化学键转化为芳香族C‑H/D键。整个生产过程绿色环保、成本低廉、底物适用性广、产率高、氘代率高、操作简便、无爆炸风险，和以往的生产工艺相比，具有十分显著的优势。

  公开号：

  CN113354498B

文献信息

• Organic charge-transfer complex induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization
  作者：Chun-Hong Hu、Yueqian Sang、Ya-Wei Yang、Wen-Wen Li、Hui-Lin Wang、ZiYing Zhang、Chen Ye、Li-Zhu Wu、Xiao-Song Xue、Yang Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.06.022

  日期：2023.10

  aryl carboxyl radicals favor strongly competitive addition to arene pathways. Herein, we demonstrate a solution to this challenge: a charge-transfer complex of aryl carboxylate via n-π∗ and π-π interactions induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization. Presumably, the triplet complex significantly slows the rate of second-order aryl carboxyl radical addition to

  芳基自由基被用作芳基化的多功能中间体，用于制备天然产物、药物和功能材料。由于芳基羧酸的广泛可用性和稳定性以及温和的条件，光诱导芳基羧酸直接脱羧为芳基自由基被认为是有吸引力的。然而，直接脱羧已被证明非常具有挑战性，因为芳基羧基有利于芳烃途径的强烈竞争性加成。在此，我们展示了应对这一挑战的解决方案：通过 n-π* 和 π-π 相互作用的芳基羧酸酯的电荷转移复合物诱导芳基自由基的化学选择性脱羧，以实现一般功能化。据推测，三重态复合物显着减慢了二阶芳基羧基加成至芳环的速率，导致选择性脱羧为芳基自由基。我们的研究应该通过使用易于获得且稳定的芳基羧酸，以及用于选择性自由基转化的新光氧化还原催化模式，在温和条件下激发各个领域的大量芳基化反应。
• Palladium‐Catalyzed Deuteration of Arylketone Oxime Ethers
  作者：Zhen‐Yu Wang、Xu Zhang、Wen‐Qing Chen、Guo‐Dong Sun、Xing Wang、Lin Tan、Hui Xu、Hui‐Xiong Dai

  DOI：10.1002/anie.202319773

  日期：2024.3.18

  A palladium-catalyzed deuteration of arylketone oxime ethers has been realized. Regioselective deuteration of some biologically important drugs and natural products is showcased via Friedel–Crafts acylation and subsequent deacylative deuteration. Vicinal difunctionalization of electro-rich arenes is achieved by using the ketone as both directing group and leaving group.

  已经实现了芳酮肟醚的钯催化氘化。通过弗里德尔-克拉夫茨酰化和随后的脱酰氘化展示了一些具有重要生物学意义的药物和天然产物的区域选择性氘化。富电芳烃的邻位双官能化是通过使用酮作为导向基团和离去基团来实现的。