8,9-anhydroerythronolide A 6,9-hemiketal | 82664-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 8,9-anhydroerythronolide A 6,9-hemiketal
• CAS: 82664-13-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₇
• 分子量: 400.513
• InChiKey: LFFZIHKIXFUXKV-XRUYNYMZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-anhydroerythronolide A 6,9-hemiketal 在 三氟甲基次氟酸酯 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8S)-8-fluoroerythronolide A 6,9;9,11-spiroketal 、 (8S)-8-fluoroerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  制备（8S）-8-氟赤藓醇A和（8S）-8-氟赤藓醇B，可能是生物合成新的大环内酯类抗生素的潜在底物

  摘要：

  在红霉素类似物领域报道了合成研究。三氟甲基次萤石（CF 3 OF）与8,9-脱水赤藓醇内酯6,9-半缩醛（1）或8,9-脱水赤藓醇内酯B 6,9-半缩醛（2）反应，提供了主要产物（8S）-8 -6,9; 9，ll-螺酮（3）或（8S）-8-氟代四氢呋喃A，6,9; 9,11-螺酮基（4）和（8S）-8-氟代四氧萘甲A作为次要产品（5）或（8S）-8-氟赤藓醇B（6）。的水解3在沸腾的含水乙酸，得到5，9,10-脱水- （8S）-8- fluoroerythronolide甲6,9-半缩酮（7），（8S）-8-氟季戊四醇A 5,9; 9,12-螺酮（9）和5,8-环氧-8-表-赤藓四醇A（10）。通过酸水解4得到类似范围的产物

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88462-3