2-((3-bromopropyl)thio)benzo[d]thiazole | 125603-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((3-bromopropyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3-bromo-propylmercapto)-benzothiazole；2-(3-Brom-propylmercapto)-benzothiazol；2-(3-bromopropylthio)benzothiazole；2-(3-bromopropylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 125603-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNS₂
• 分子量: 288.232
• InChiKey: SJFOATQRKDYSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-bromopropyl)thio)benzo[d]thiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3-bromopropyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性烷基砜作为光氧化还原催化下烷基自由基的前体

  摘要：

  描述了一种使用可见光光氧化还原催化产生烷基自由基的方法。发现该程序提供了一种有效的方法，可以在温和的反应条件下通过砜的单电子转移来获得 1°、2° 和 3° 烷基自由基的不同集合。通过容易合成且稳定的烷基砜的还原脱磺酰化产生的这些烷基自由基参与形成 C-C 键。还进行了详细研究以阐明该机制。

  DOI：

  10.1039/d2cc00163b
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 Amberlite IRA-400 chloride form 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到2-((3-bromopropyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的阴离子合成 2-巯基苯并噻唑和 2-巯基-苯并咪唑衍生物

  摘要：

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例

  DOI：

  10.1080/00304940509354982

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Thioether-bridged arylalkyl-linked N-phenylpyrazole derivatives: Design, synthesis, insecticidal activities, structure-activity relationship and molecular-modeling studies
  作者：Chengcheng Fei、Yanfei Chen、Zhiyan Jiang、Dingxin Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.022

  日期：2018.6

  (hetero)aromatic substituents, were also prepared and evaluated. By contrast, the insecticidal activities of compounds containing the short thioether bridge, 1,2-bis((hetero)aromatic thio) ethane, are higher than that containing the long thioether bridge, 1,3-bis((hetero)aromatic thio) propane. The results of molecular docking and pharmacophore analyses indicated A299, T303, and L306 of a subunit were essential

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1
• Piperdine and piperazine derivatives, and antihistaminic pharmaceutical
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US04929618A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Disclosed is a compound represented by Formula (I): ##STR1## wherein Ar.sup.1, Ar.sup.2, n, A, B and Z are as defined in claims. Disclosed are also a process for preparing the compound and pharmaceutical compositions containing the compound. The compound has an antihistamic and antiallergic effect.

  揭示了一种由化学式（I）表示的化合物：##STR1## 其中Ar.sup.1、Ar.sup.2、n、A、B和Z如权利要求中所定义。还披露了一种制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。该化合物具有抗组胺和抗过敏作用。
• Three-Component Cross-Electrophile Coupling: Regioselective Electrochemical Dialkylation of Alkenes
  作者：Lingxiang Lu、Yi Wang、Wendy Zhang、Wen Zhang、Kimberly A. See、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c06794

  日期：2023.10.18

  The cross-electrophile dialkylation of alkenes enables the formation of two C(sp3)–C(sp3) bonds from readily available starting materials in a single transformation, thereby providing a modular and expedient approach to building structural complexity in organic synthesis. Herein, we exploit the disparate electronic and steric properties of alkyl halides with varying degrees of substitution to accomplish

  烯烃的交叉亲电二烷基化能够在一次转化中从现成的起始材料形成两个 C（sp3）–C（sp3） 键，从而为在有机合成中构建结构复杂性提供了一种模块化的权宜之计。在本文中，我们利用具有不同取代程度的烷基卤化物的不同电子和空间特性，在电化学条件下完成它们的选择性活化和烯烃加成。该方法无需使用过渡金属催化剂即可实现烯烃的区域选择性二烷基化，并提供了多种合成有用的化合物。
• (E) and (Z)-3-Styrylpiperidines as sigma ligands
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Paolo Cremonesi、Carla Caccia、Maria Gioia Fornaretto、Nicola Carfagna、Monica Colombo、Robert A. McArthur、Mario Varasi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00253-9

  日期：1997.6

  A class of (E) and (Z)-3-styrylpiperidine derivatives was prepared as racemates and evaluated for affinity at sigma binding sites labeled with [H-3]-(+)-SKF-10,047. Some of these compounds exhibited high affinity and selectivity for sigma versus D-1 and D-2 binding sites. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.