N¹,N¹′-(4,6-dinitro-1,3-phenylene)bis(N⁴,N⁴-dimethylbenzene-1,4-diamine) | 56224-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹′-(4,6-dinitro-1,3-phenylene)bis(N⁴,N⁴-dimethylbenzene-1,4-diamine)
• 英文别名: N¹,N¹'-(4,6-dinitro-1,3-phenylene)bis(N⁴,N⁴-dimethyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 56224-86-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₄
• 分子量: 436.47
• InChiKey: AXUVBIUFBBAAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹′-(4,6-dinitro-1,3-phenylene)bis(N⁴,N⁴-dimethylbenzene-1,4-diamine) 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-(dimethylamino)phenyl)-7-((4-(dimethylamino)phenyl)amino)-8-nitro-5,10-dihydropyrazino[2,3-b]quinoxaline-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  稳定且易于获得的功能染料：二氢四氮杂蒽酮作为高级并苯的多功能前体

  摘要：

  合成了一系列新的二氢四氮杂蒽酮和一种新的二氢四氮杂戊烷作为有机电子器件中使用的物质，并作为高级氮杂并氮烷的合适结构单元。芳族二胺与二氯二氰基吡嗪的缩合产生了这些三环/四环化合物。N的合成开发了预取代的苯二胺是为了在发色体系上引入多个官能团，例如酯，氨基或硝基。结构与光谱性质之间的关系可以通过紫外/可见吸收和荧光光谱以及分子和聚集体结构的DFT和TD-DFT计算得出。吸收光谱以单个分子的π–π *跃迁为主，而在某些情况下，需要考虑聚集以在理论和实验之间取得合理的一致性。进行了单晶X射线分析以检查其形态和固体堆积效应。最后，使用二氢四氮杂蒽并烷作为构建基，生成中离子八氮杂并五苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201500230
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯-2,4-二硝基苯 、 N,N-二甲基-对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到N¹,N¹′-(4,6-dinitro-1,3-phenylene)bis(N⁴,N⁴-dimethylbenzene-1,4-diamine)
  参考文献：
  名称：

  稳定且易于获得的功能染料：二氢四氮杂蒽酮作为高级并苯的多功能前体

  摘要：

  合成了一系列新的二氢四氮杂蒽酮和一种新的二氢四氮杂戊烷作为有机电子器件中使用的物质，并作为高级氮杂并氮烷的合适结构单元。芳族二胺与二氯二氰基吡嗪的缩合产生了这些三环/四环化合物。N的合成开发了预取代的苯二胺是为了在发色体系上引入多个官能团，例如酯，氨基或硝基。结构与光谱性质之间的关系可以通过紫外/可见吸收和荧光光谱以及分子和聚集体结构的DFT和TD-DFT计算得出。吸收光谱以单个分子的π–π *跃迁为主，而在某些情况下，需要考虑聚集以在理论和实验之间取得合理的一致性。进行了单晶X射线分析以检查其形态和固体堆积效应。最后，使用二氢四氮杂蒽并烷作为构建基，生成中离子八氮杂并五苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201500230

文献信息

• Azacalixquinarenes: From Canonical to (Poly-)Zwitterionic Macrocycles
  作者：Simon Pascal、Lucien Lavaud、Cloé Azarias、Alexandre Varlot、Gabriel Canard、Michel Giorgi、Denis Jacquemin、Olivier Siri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02847

  日期：2019.2.1

  Azacalixquinarenes, a new family of macrocycles composed of diaminobenzoquinone diimine units linked by dinitrobenzene rings, are synthesized by selective oxidation of the parent azacalixarenes. Crystallographic analyses of two compounds demonstrated the presence of canonical (uncharged) and zwitterionic quinones within a single structure. The electron-withdrawing nature of the dinitrobenzene moieties

  Azacalixquinarenes是一个新的大环族，由二氨基苯醌二亚胺单元与二硝基苯环连接而成，是通过对母体azacalixarenes进行选择性氧化而合成的。两种化合物的晶体学分析表明，在单个结构中存在规范性（不带电）和两性离子醌。二硝基苯部分的吸电子性质可以触发分子内的H转移，生成两性离子基态醌。N的性质-取代基和溶剂的极性对呈现明显的光学和电化学性质的正则和两性离子形式之间的平衡具有至关重要的影响。因此，在[4]-和[6]-元大环内，可以达到聚两性离子结构，如使用第一原理方法在实验上和理论上所证明的。
• Winkelmann; Raether; Dittmar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1975, vol. 25, # 5, p. 681 - 708
  作者：Winkelmann、Raether、Dittmar、et al.

  DOI：——

  日期：——