Benzyl-[1-methyl-3-oxo-3-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 104862-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[1-methyl-3-oxo-3-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 104862-55-7
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 394.559
• InChiKey: DDWQUENWRWRAPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 Benzyl-[1-methyl-3-oxo-3-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 Benzyl-[(1S,2R,3S)-3-hydroxy-1-methyl-2-(2-thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性锡(II)烯醇盐的高度立体选择性醛醇型反应。(±)-噻那霉素的正式全合成

  摘要：

  在由 3-氨基取代的丁酰基噻唑烷-2-硫酮生成的锡 (II) 烯醇化物的羟醛型反应中实现了高效的内部手性诱导。该反应成功应用于(±)-硫霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.637