3-fluoro-3-methylbutyl 4-nitrobenzoate | 77894-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-3-methylbutyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (3-fluoro-3-methylbutyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 77894-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₄
• 分子量: 255.246
• InChiKey: OOEYHMBVLSTZSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁基4-硝基苯甲酸酯 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到3-fluoro-3-methylbutyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  脂族系列中叔碳氢单键的选择性氟化

  摘要：

  氟充当亲电子试剂，并因此与脂族醇和酸中的远程未活化叔氢反应，生成相应的氟衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71136-1

文献信息

• Direct Hydrofluorination of Methallyl Alkenes Using a Methanesulfonic Acid/Triethylamine Trihydrofluoride Combination
  作者：Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03950

  日期：2019.12.6

  The use of a methanesulfonic acid/triethylamine trihydrofluoride combination for the direct hydrofluorination of methallyl-containing substrates is reported. Under those metal-free conditions that use readily available, cheap, and easy to handle reagents, a range of methallyl alkenes could be converted to their corresponding tertiary fluoride in up to 78% yield. Finally, a promising result for the

  据报道，使用甲磺酸/三乙胺三氟化氢组合物直接对含甲基烯丙基的底物进行氢氟化。在使用容易获得，便宜且易于处理的试剂的无金属条件下，可以将一系列甲基烯丙基烯烃转化为相应的叔氟化物，收率高达78％。最后，报道了该化学物适应连续流动条件的有希望的结果。
• The effect of two electron-withdrawing groups on remote tertiary hydrogens susceptible to electrophilic fluorination using F2
  作者：Chava Gal、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82295-2

  日期：1982.7

  The direct electrophilic fluorination of unactivated remote tertiary hydrogens is effected by the number, nature and distance of electron-withdrawing groups. The effect of these groups on reducing electron density of the tertiary CH bond seems to be additive. The more remote these groups are from the reaction center, the higher the yield of the fluorination.

  未活化的远端叔氢的直接亲电子氟化作用受吸电子基团的数量，性质和距离的影响。这些基团对降低叔CH键的电子密度的影响似乎是加和的。这些基团离反应中心越远，氟化的产率越高。
• Predictable site-selective radical fluorination of tertiary ethers
  作者：Junyang Ma、Wentao Xu、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-019-9636-8

  日期：2020.2

  site-selective radical fluorination of readily available tertiary alkyl ethers, enabled by synergistic photocatalysis and organocatalysis. This catalytic combination allows for exclusive fluorination of tertiary C-O bonds under mild conditions even in the presence of competing reaction sites. The excellent functional group tolerance affords valuable access to sterically hindered alkyl fluorides through

  在本交流中，我们公开了通过协同光催化和有机催化实现的，易于获得的叔烷基醚的无金属和位点选择性自由基氟化的第一个例子。这种催化组合允许在温和条件下，即使在存在竞争性反应位点的情况下，也可以对叔CO键进行独家氟化。出色的官能团耐受性可通过复杂分子的后期修饰提供有价值的位阻烷基氟化物。叔烷基醚在自由基氟化中的成功使用增强了可以衍生自天然丰富醇的脂肪族氟化物的结构多样性。
• Selective Radical Fluorination of Tertiary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：He Chen、Zhonglin Liu、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201708197

  日期：2017.11.27

  described. The halogen‐exchange fluorination proceeds efficiently in acetonitrile at room temperature under metal‐free conditions and exhibits a wide range of functional group compatibility. Furthermore, the reactions are highly selective in that alkyl chlorides and primary and secondary alkyl bromides remain intact. A radical mechanism is proposed for this selective fluorination.

  描述了用Selectfluor对叔烷基溴和碘进行直接氟化。室温下，在无金属条件下，卤素交换氟化在乙腈中有效进行，并具有广泛的官能团相容性。此外，反应是高度选择性的，因为烷基氯化物以及伯和仲烷基溴化物保持完整。对于这种选择性氟化，提出了一种自由基机理。
• Selective substitution of aliphatic remote tertiary hydrogens by fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Chava Gal

  DOI：10.1021/jo00231a018

  日期：1987.10