Methyl (diethoxyphosphorylmethyl)furoate | 1290144-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl (diethoxyphosphorylmethyl)furoate
• 英文别名: methyl 3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1290144-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₇O₆P
• 分子量: 276.226
• InChiKey: WFBIKIYNOXFCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (diethoxyphosphorylmethyl)furoate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl N-[3-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-yl]-carbaminate
  参考文献：
  名称：

  二乙氧基磷酰甲基呋喃在库尔蒂斯反应中的作用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基甲基）糠酸甲酯在羧基上被乙醇中等摩尔量的氢氧化钾选择性地水解。通过在三乙胺和叠氮化钠的存在下用氯甲酸乙酯连续处理而获得的羧酸转化为呋喃酰叠氮化物。3-氟酰叠氮化物和5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-糠酰叠氮化物在加热至110℃的同时在相应的异氰酸酯中进行库尔修斯重排，其添加甲醇以形成稳定的甲基氨基甲酸酯。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-甲基-2-呋喃基叠氮化物也形成稳定的异氰酸酯，但是当用甲醇处理该物质时，该过程不会停止形成甲基氨基甲酸酯。发生第二个甲醇分子的添加，随后的亲核取代和氨的消除导致O- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-2]（甲基）碳酸酯。3-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-呋喃基叠氮化物在100℃下在甲苯中形成聚合物，但是在光谱下观察到在1：1的甲苯-甲醇混合物中沸腾时形成氨基甲酸酯。后者化合物也经历转化为磷酸化的碳酸呋喃酯。借助1 H和31 P NMR光谱，追踪

  DOI：

  10.1134/s1070363211010099

文献信息

• Reaction of (ethoxycarbonylfuryl)methanephosphonates with diethyl carbonate in presence of sodium foil
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363214070159

  日期：2014.7

  conjugated with the carbanion center of 2-furylmethanephosphonate, addition of the carbanion to the carbonyl group of diethyl carbonate takes place to give 2-furylacetic acid derivatives in high yield. Sodium salts of these CH-acids are synthesized, isolated, and characterized. Their alkylation with alkyl bromoacetates is carried out. If ethoxycarbonyl group is not conjugated with the carbanion center, conversion

  研究了钠箔存在下（乙氧基羰基呋喃基）甲烷膦酸酯与碳酸二乙酯的反应。结果表明，如果酸化基团与2-呋喃基甲烷膦酸酯的碳负离子中心共轭，则将碳负离子加到碳酸二乙酯的羰基上可以高产率地得到2-呋喃基乙酸衍生物。合成，分离和表征这些CH-酸的钠盐。用溴乙酸烷基酯进行它们的烷基化。如果乙氧羰基不与碳负离子中心共轭，则起始膦酸酯的转化率和加合物的产率急剧降低。在用碳酸二乙酯酰化之后，立即将烷基（2-和4-乙氧基羰基糠-3-基）甲烷膦酸酯用碳酸二乙酯钠系统还原，以形成烷基1-（2-和4-乙氧基羰基糠-3-基）乙烷膦酸酯。中间还原产物的形成，磷酸化的呋喃基乙醛也经光谱固定。与起始膦酸酯和1-（3-呋喃基）乙烷膦酸酯烷基酯的酯基的还原脱烷基同时发生，得到羧酸盐。（2-甲基-5-乙氧基羰基呋喃-3-基）甲烷膦烷基酯不参与缩合反应。它仅产生在碳酸二乙酯形成的乙醇酸钠作用下的脱烷基化产物。与起始膦酸酯和1-（3-呋