(-)-(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(4-methoxyphenylacetyl)-2-imidazolidinone | 169219-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(4-methoxyphenylacetyl)-2-imidazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-1-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 169219-77-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: SLNVYUGQAZWEEV-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(4-methoxyphenylacetyl)-2-imidazolidinone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-4'-methoxyisoflavan
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异黄酮。（R）-和（S）-异黄酮

  摘要：

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01147-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-trimethylsilyl-2-imidazolidinone 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(-)-(4R,5S)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-(4-methoxyphenylacetyl)-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成异黄酮。（R）-和（S）-异黄酮

  摘要：

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01147-8

文献信息

• The first enantioselective synthesis of isoflavonoids: (R)- and (S)-isoflavans
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira、Kenneth J. Swart

  DOI：10.1039/c39950001317

  日期：——

  α-Benzylation of (+)- and (–)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxymethylbenzyl bromide, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, leads to isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  (+)-和(-)-N-苯乙酰基咪唑烷酮与 2-O-甲氧基甲基溴化苄发生α-苄基化反应，然后还原去除手性助剂并进行环化反应，最终得到异黄酮，对映体过量，产量极高。
• [DE] NEUE AROMATISCHE GLYKOSIDDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL AROMATIC GLYCOSIDE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, AND THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AROMATIQUES DE GLYCOSIDE, MÉDICAMENTS CONTENANTS CES COMPOSÉS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011107494A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Die Erfindung betrifft aromatische Glykosidderivate der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Antidiabetika.