5-Chloro-3-cyano-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone | 106691-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Chloro-3-cyano-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 3-cyano-2(1H)-pyrazinone；6-chloro-3-oxo-4-phenylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 106691-51-4
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃O
• 分子量: 231.641
• InChiKey: RERKREDBCHTNBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-cyano-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-cyano-8-ethoxy-2-phenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮与环状和单取代烯烃以及N-丙烯酰基取代的手性助剂的（不对称）环加成反应中的立体和区域化学

  摘要：

  5-氯-2（1 H）-吡嗪酮1与各种亲二烯体的环加成反应用于生成相应的2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。桥联加合物还原或水解后，通过分析1 H NMR光谱中的偶联和NOE图谱确定区域和立体化学结构。对于对称的双亲二烯体，仅形成内加合物。1与丙烯酸甲酯和乙基乙烯基醚反应的区域化学，以及N-丙烯酰基取代的手性助剂（4 S）-4-异丙基-1-甲基四氢-2 H的不对称诱导-咪唑-2-酮在很大程度上取决于1的3个取代基的给电子或吸引性质和大小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00179-x
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-oxo-5-phenyl-2,5-diazabicyclo<2.2.2>oct-2-ene-1-carbonitrile 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 5-Chloro-3-cyano-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  2（1H）-吡嗪酮在离子液体掺杂溶剂中的高速微波促进异Diels-Alder反应。

  摘要：

  在受控的微波辐射下，研究了一系列功能化的2（1H）-吡嗪酮中的分子间和分子内异Diels-Alder反应。利用1,2-二氯乙烷和热稳定的离子液体的组合，或1,2-二氯苯作为反应介质，可以在密封管中高效地进行环加成反应。在所有情况下，与热加热相比，观察到使用微波闪蒸加热显着提高了速率。

  DOI：

  10.1021/jo0263216

文献信息

• The effect of pressure on microwave-enhanced Diels–Alder reactions. A case study
  作者：Nadya Kaval、Wim Dehaen、C. Oliver Kappe、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1039/b315150f

  日期：——

  It is demonstrated that microwave-assisted Diels–Alder reactions of substituted 2(1H)-pyrazinones with ethylene are significantly more effective utilizing pre-pressurized (up to 10 bar) reaction vessels.

  研究表明，利用微波辅助取代的 2(1H)-吡嗪酮与乙烯的 DielsâAlder 反应，利用预压（高达 10 巴）反应容器效果显著。
• Generation of specifically substituted pyridines and pyridones from 2(1h) pyrazinones and acetylenes : A FMO description
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、M. Hendrickx、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87770-x

  日期：1990.1

  The title compounds were obtained from reaction of variously substituted 2(1H)pyrazinones with acetylenic derivatives. Experimental evidence points out to a two step mechanism : a Diels Alder cycloaddition followed by immediate decomposition of the adducts into the title products via two competitive retro Diels Alder reactions. The product distribution, which is shown to be highly dependent on the

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。
• Diels-alder reactions of the heterodiene system in 2(1h)-pyrazinones
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、J. Vekemans、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84570-0

  日期：1986.1

  acetylenic derivatives to give specifically substituted pyridones or pyridines. The observed selectivity can be explained in terms of HO-LU interactions for the reagents and two competitive retro Diels-Alder reactions of the primary bicycloadducts. With cyanotosylate as dienophile no pyrimidone derivative but a new 2(1H)-pyrazinone is obtained.

  各种取代的2（1H-吡嗪酮）与炔属衍生物反应生成特定取代的吡啶酮或吡啶。观察到的选择性可以通过试剂的HO-LU相互作用和一级双环加合物的两个竞争性Diels-Alder反应进行解释。作为双亲物，没有嘧啶酮衍生物，但是获得了新的2（1H）-吡嗪酮。
• QUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Gaudino John

  公开号：US20110053931A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of Formula (I), and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating hyperproliferative disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula (I), and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式（I）的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物、盐和药学上可接受的前药，用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的过度增殖性疾病。本文揭示了使用式（I）的化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Cycloadducts of ethene with 2(1H)-pyrazinones and their conversion into 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-diones.
  作者：Patrick K. Loosen、Mayoka G. Tutonda、Masoumeh F. Khorasani、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96214-3

  日期：1991.11

  Cycloaddition of variously substituted 2(1H)-pyrazinones with ethene and subsequent hydrolysis of the adducts 2 provides a general and efficient route to the title compounds 3. Compound 3m was used as a building block for a structural analogue of gliotoxin.