(6aS,13bS)-2-bromo-11-chloro-7-methyl-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]azepin-12-yl 4-nitrobenzoate | 1215174-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6aS,13bS)-2-bromo-11-chloro-7-methyl-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]azepin-12-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1215174-33-6
• 化学式: C₂₆H₂₂BrClN₂O₄
• 分子量: 541.829
• InChiKey: GLSSUXXACMICDX-UKILVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (6aS,13bS)-2-bromo-11-chloro-7-methyl-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]azepin-12-yl 4-nitrobenzoate 、 (6aS,13bS)-4-bromo-11-chloro-7-methyl-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]azepin-12-yl 4-nitrobenzoate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6aS,13bS)-2-bromo-11-chloro-7-methyl-5,6,6a,8,9,13b-hexahydronaphtho[1,2-a][3]benzazepin-12-ol 、 (6aS,13bR)-3-bromo-11-chloro-7-methyl-5,6,6a,8,9,13b-hexahydronaphtho[1,2-a][3]benzazepin-12-ol 、 (6aS,13bS)-4-bromo-11-chloro-7-methyl-5,6,6a,8,9,13b-hexahydronaphtho[1,2-a][3]benzazepin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective D1/D5 receptor antagonists for the treatment of obesity and CNS disorders

  摘要：

  本发明提供了一种新型D1/D5受体拮抗剂化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，该发明提供了包含这种D1/D5受体拮抗剂的药物组合物，以及使用它们来治疗中枢神经系统疾病、肥胖症、代谢性疾病、食欲紊乱疾病（如暴食症）和糖尿病的方法。

  公开号：

  US20050075325A1
• 作为产物：
  描述：

  [(6aS,13bR)-11-chloro-7-methyl-5,6,6a,8,9,13b-hexahydronaphtho[1,2-a][3]benzazepin-12-yl] 4-nitrobenzoate 反应 0.5h， 生成 (6aS,13bS)-2-bromo-11-chloro-7-methyl-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]azepin-12-yl 4-nitrobenzoate 、 (6aS,13bS)-4-bromo-11-chloro-7-methyl-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]azepin-12-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Remote functionalization of SCH 39166: Discovery of potent and selective benzazepine dopamine D1 receptor antagonists

  摘要：

  A series of novel benzazepine derived dopamine D-1 antagonists have been discovered. These compounds are highly potent at D1 and showed excellent selectivity over D-2 and D-4 receptors. SAR studies revealed that a variety of functional groups are tolerated on the D-ring of known tetracyclic benzazepine analog 2, SCH 39166, leading to compounds with nanomolar potency at D-1 and good selectivity over D-2-like receptors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.094