3-(4-Cyan-benzyl)acetylaceton | 61713-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Cyan-benzyl)acetylaceton
• 英文别名: 3-(4-Cyanobenzyl)pentan-2,4-dion；4-(2-Acetyl-3-oxobutyl)benzonitrile
• CAS: 61713-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KMBKTMUDGHYMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Cyan-benzyl)acetylaceton 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-amino-5-[(4-cyanophenyl)methyl]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Vieweg; Leistner, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 2, p. 102 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-Cyan-benzyl)acetylaceton
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物催化的不对称逆克莱森反应：α-芳基化酮的对映选择性合成

  摘要：

  在手性氮杂双恶唑啉-Zn(II) 络合物的催化下，α-单取代 β-二酮和醌（或醌亚胺）发生了不对称逆克莱森反应。该反应通过一系列共轭加成、芳基化、半缩酮阴离子引发的 C-C 键断裂和烯醇化物的对映选择性质子化进行，以提供各种功能化的 α-芳基化酮，这些酮带有具有高对映选择性的三级立体异构中心。值得注意的是，可以通过应用开发的协议来合成具有生物学意义的苯并呋喃和γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00372

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROPYRIDINONE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005080372A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The invention relates to novel dihydropyridinone derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  这项发明涉及新型二氢吡啶酮衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是用于慢性阻塞性肺疾病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的治疗。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Cascade of Substituted 4-Hydroxy-2<i>H</i>-pyrones with <i>meso</i>-Allyl Dicarbonates
  作者：Yan Zheng、Siqi Dong、Kai Xu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00937

  日期：2022.5.20

  An efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade of 4-hydroxy-2H-pyrones with meso-allyl dicarbonates has been developed for the synthesis of kinetic chiral tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one products in ≤87% yield and ≤99% ee. The protocol was achieved via a temperature-controlled kinetic control process, which has been illustrated by means of the experimental results and

  开发了一种高效的 Pd 催化不对称烯丙基取代级联 4-羟基-2 H-吡喃酮与内消旋-烯丙基二碳酸酯合成动力学手性四氢-1 H-吡喃并[4,3 - b ]苯并呋喃-1-酮产品产率≤87%，ee≤99%。该协议是通过温度控制的动力学控制过程实现的，这已通过实验结果和控制实验进行了说明。该反应可以以克级进行，所得产物允许进行多种转化。
• Synthesis of 2,3-Dialkyl-5-hydroxybenzofurans via a One-pot, Three-step Reaction Sequence of 2-Monosubstituted 1,3-Diketones and 1,4-Benzoquinones
  作者：Qing Dong、Yu-Huan Yang、Xue-Jiao Lv、Jia-Hui Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00511

  日期：2024.5.17

  An economical one-pot, three-step reaction sequence of readily available 2-monosubstituted 1,3-diketones and 1,4-benzoquinones has been explored for the facile access of 2,3-dialkyl-5-hydroxybenzofurans. By using cheap K2CO3 and conc. HCl as the reaction promoters, the reaction occurs smoothly via sequential Michael addition, aromatization, retro-Claisen, deacylation, hemiketalization, and dehydration

  为了方便地获得 2,3-二烷基-5-羟基苯并呋喃，我们探索了一种经济的一锅三步反应序列，由容易获得的 2-单取代 1,3-二酮和 1,4-苯醌组成。通过使用廉价的 K 2 CO 3和浓缩物。以HCl为反应促进剂，通过连续的迈克尔加成、芳构化、逆克莱森、脱酰化、半缩酮化和脱水等过程，反应在温和条件下顺利进行，实用性强。此外，在衍生化研究过程中观察到一个有趣的现象，其中二氢喹啉通过歧化过程分别转化为四氢喹啉和喹啉产物。
• DIHYDROPYRIDINONE DERIVATIVES
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1720857A1

  公开（公告）日：2006-11-15
• SUBSTITUIERTE 4-ARYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP2029591A1

  公开（公告）日：2009-03-04