(E)-ethyl 6-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)hex-2-enoate | 1314595-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-ethyl 6-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)hex-2-enoate
• CAS: 1314595-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: AIXSYAFVICVAFT-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)hex-2-enoate 、 乙基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以13%的产率得到(1R,2R,3S)-ethyl 3-ethyl-2'-oxo-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069
• 作为产物：
  描述：

  (1-allylnaphthalen-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.17h， 生成 (E)-ethyl 6-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069