1-((4-碘苯基)二氮烯基)哌啶 | 96227-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-碘苯基)二氮烯基)哌啶
• 英文名称: 1-((4-iodophenyl)diazenyl)piperidine
• 英文别名: (4-Iodophenyl)-piperidin-1-yldiazene
• CAS: 96227-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₄IN₃
• 分子量: 315.157
• InChiKey: ONZACFWDZJMMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  352.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-碘苯基)二氮烯基)哌啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-(diethylamino)phenyl)-3-(4-(piperidin-1-yldiazenyl)phenyl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含二烷基化三氮烯和苯胺基团的富氰供体-受体-供体型 NLOphores

  摘要：

  推挽发色团合成的不断进步与其出色的光电性能有关。由于目标的不稳定性和长期的合成策略，扩大范围是一项挑战。在此，我们报告了使用 Sonogashira 交叉偶联反应合成 13 种不同的三氮烯取代的炔烃底物。虽然我们之前已经描述了从三氮烯取代的末端炔烃开始成功合成同型共轭和 π-共轭推挽系统，但我们在本研究中报道的对称和不对称双三氮烯出人意料地没有经历 [2 + 2] 环加成 - 逆电环化（ CA-RE) 与众所周知的电子受体 TCNE 和 TCNQ。通过在 CA-RE 中使用二乙基苯胺取代的底物，成功地规避了这个问题。通过具有 TCNE (95–99%) 和 TCNQ (92–99%) 的 [2 + 2] CA-RE 以非常高的产率合成了两组不同的 NLOphores。通过紫外/可见光谱、热重分析、高分辨率质谱、理论研究和 EFISHG 实验研究了所有目标 NLOphores。虽然不同的二烷基三氮烯基团似乎对发色团的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110894
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对碘苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((4-碘苯基)二氮烯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source

  摘要：

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc03481c

文献信息

• Synthesis of triazene-substituted homoconjugated push-pull chromophores by formal [2 + 2] cycloadditions
  作者：Kübra Erden、İpek Savaş、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.046

  日期：2019.7

  building blocks for branched dendrimer syntheses, were utilized as a new type of electron-donor component in formal [2 + 2] cycloadditions. The click-type, atom-economic reactions proceed efficiently under ambient conditions without any catalyst. The resulting products are structurally interesting push-pull chromophores and were investigated in the context of optoelectronic properties using UV/Vis spectroscopy

  1-（4-乙炔基苯基）-3,3-二烷基三唑-1-烯是支化树枝状大分子合成的众所周知的结构单元，在正式的[2 + 2]环加成反应中用作新型电子给体组分。点击型原子经济反应在环境条件下无需任何催化剂即可高效进行。所得产物是结构上令人感兴趣的推挽发色团，并使用UV / Vis光谱，NMR研究和计算化学方法在光电性质的背景下进行了研究。
• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。
• Synthesis of biaryls from aryltriazenes
  作者：Timothy B. Patrick、Richard P. Willaredt、David J. DeGonia

  DOI：10.1021/jo00213a007

  日期：1985.6
• WO2008/22319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——