4-[氯(苯基)甲基]苯甲腈 | 13391-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[氯(苯基)甲基]苯甲腈
• 英文名称: 4-Cyan-benzhydrylchlorid
• 英文别名: Benzonitrile, 4-(chlorophenylmethyl)-；4-[chloro(phenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 13391-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: CPRXJZXIBPXKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[氯(苯基)甲基]苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-phenyl[4-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazino]methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–activity relationships of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines: a novel class of potent enterovirus inhibitors

  摘要：

  A series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines were synthesized. and their antiviral activity was evaluated in a plaque reduction assay. It is very interesting that this class of compounds provide remarkable evidence that they are very specific for human enteroviruses, in particular, coxsackieviruses. Some derivatives proved to be highly effective in inhibiting enterovirus replication at nanomolar concentrations. SAR studies revealed that the phenyl group at the N-I position and the hydrophobic diarylmethyl group at the piperazine largely influenced the in vitro antienteroviral activity of this new class of potent antiviral agents. It was found that the pyrazolo[3,4-d]pyrimidines with a thiophene substituent, such as compounds 20 24, in general exhibited high activity against coxsackievirus B3 (IC50 = 0.063-0.089 muM) and moderate activity against enterovirus 71 (IC50 = 0.32-0.65 muM) with no apparent cytotoxic effect toward RD (rhabdomyosarcoma) cell lines (CC50>25 muM). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.092
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基苯基甲基)苯甲腈 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-[氯(苯基)甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性多巴胺摄取抑制剂的新型4'-取代和4'，4“-二取代3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物。

  摘要：

  制备了一系列4'-取代和4'，4“-二取代的3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物作为多巴胺转运蛋白的新型探针。这些化合物在多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺转运蛋白的放射性标记结合试验中进行了评估。 。所有这些化合物在大鼠尾状壳状核中单相置换[3H] WIN 35,428的Ki值范围为11.8至2000 nM。该系列中最有效的化合物是4'，4“-二氟3α-（二苯基甲氧基）托烷7c Ki = 11.8 nM。所有这些化合物均抑制大鼠尾状壳核蛋白中的多巴胺摄取（IC50 = 24-4456 nM），这与多巴胺转运蛋白的结合亲和力显着相关（r = 0.907； p> 0.0001）。没有一种化合物在去甲肾上腺素上显示出高亲和力结合（Ki> 4800 nM）或血清素（Ki> 690 nM）转运蛋白。因此，该系列中最有效的多巴胺摄取抑制剂对多巴胺转运蛋白具有高度选择性。对其中一些类似物（7a-e）的初步行

  DOI：

  10.1021/jm00020a006

文献信息

• Diphenylcarbinyl Derivatives. I. Solvolysis of some Monosubstituted Benzhydryl Chlorides
  作者：Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo01284a600

  日期：1967.9
• US4978672A
  申请人：——

  公开号：US4978672A

  公开（公告）日：1990-12-18
• US5112845A
  申请人：——

  公开号：US5112845A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5352795A
  申请人：——

  公开号：US5352795A

  公开（公告）日：1994-10-04
• US5473078A
  申请人：——

  公开号：US5473078A

  公开（公告）日：1995-12-05