1,4-bis(2-ethynylphenyl)buta-1,3-diyne | 97976-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-ethynylphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-[4-(2-ethynylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 97976-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₀
• 分子量: 250.299
• InChiKey: OVSIKWXDKYPSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-ethynylphenyl)buta-1,3-diyne 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [4.4]orthocyclopha-1,3,11,13-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  219.大环炔化合物。第三部分 1,2：7,8-二苯并环十二烷基-1,7-二烯-3,5,9,11-四炔的逐步合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001151
• 作为产物：
  描述：

  o-bis(α,β-dibromoethyl)benzene 在 吡啶 、 copper diacetate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,4-bis(2-ethynylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  219.大环炔化合物。第三部分 1,2：7,8-二苯并环十二烷基-1,7-二烯-3,5,9,11-四炔的逐步合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001151

文献信息

• Chirality Sensing With Stereodynamic Biphenolate Zinc Complexes
  作者：Keith W. Bentley、Zeus A. Santos、Mary J. Weiss、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.22489

  日期：2015.10

  polyarylacetylene framework with terminal phenol groups were synthesized. Reaction with diethylzinc gives stereodynamic complexes that undergo distinct asymmetric transformation of the first kind upon binding of chiral amines and amino alcohols. The substrate‐to‐ligand chirality imprinting at the zinc coordination sphere results in characteristic circular dichroism signals that can be used for direct enantiomeric

  合成了由具有末端酚基的助熔聚芳基乙炔骨架组成的两个双齿配体。与二乙基锌反应生成立体动力学复合物，该复合物在手性胺和氨基醇结合后会经历明显的第一类不对称转化。锌配位体上的底物-配体手性印迹产生了特征性的二向色性信号，可用于直接对映体过量（ee）分析。与传统的高效液相色谱方法相比，这种化学传感方法具有以少量样品进行高通量ee筛选的潜力，并减少了溶剂浪费。手性27：700–707，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis and crystal structure of 1,2:7,8 : 13,14:19,20-tetrabenzocyclotetracosa-1,7,13,19-tetraene-3,5,9,11,15,17,21,23-octayne
  作者：Li Guo、John D. Bradshaw、Claire A. Tessier、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1039/c39940000243

  日期：——

  The title compound has been synthesized in a relatively high yield by the Glaser coupling reaction and characterized by X-ray crystallography and spectroscopy.

  标题化合物是通过格拉塞偶联反应以较高产率合成的，并通过 X 射线晶体学和光谱学进行了表征。
• Helical Nanographenes Containing an Azulene Unit: Synthesis, Crystal Structures, and Properties
  作者：Ji Ma、Yubin Fu、Evgenia Dmitrieva、Fupin Liu、Hartmut Komber、Felix Hennersdorf、Alexey A. Popov、Jan J. Weigand、Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.201914716

  日期：2020.3.27

  unprecedented helical nanographenes (1, 2, and 3) containing an azulene unit are synthesized. The resultant helical structures are unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. The embedded azulene unit in 2 possesses a record-high twisting degree (16.1°) as a result of the contiguous steric repulsion at the helical inner rim. Structural analysis in combination with theoretical calculations reveals

  合成了三个前所未有的含有氮杂环丁烯单元的螺旋纳米石墨烯（1、2和3）。通过X射线晶体学分析清楚地证实了所得的螺旋结构。由于在螺旋形内缘的连续空间排斥，在2中嵌入的a烯单元具有创纪录的扭曲度（16.1°）。与理论计算相结合的结构分析表明，这些螺旋纳米石墨烯表现出整体的芳族结构，而内部的叠氮烯单元则表现出较弱的抗芳族特性。此外，UV / Vis光谱测量显示超螺旋2和3具有窄的能隙（2：1.88 eV； 3：2.03 eV），这已得到循环伏安法的证实并得到密度泛函理论（DFT）计算的支持。通过原位EPR / Vis-NIR光谱电化学表征2和3的稳定氧化态和还原态。我们的研究为含氮杂单元的螺旋纳米石墨烯及其相关的结构和物理性质提供了一种新颖的合成策略。
• Enantioselective sensing of carboxylic acids with a bis(urea)oligo(phenylene)ethynylene foldamer
  作者：Zeus A. De los Santos、Georgy Yusin、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.070

  日期：2019.3

  of chiral compounds has received increasing attention in recent years, in particular because of the potential to accelerate asymmetric reaction analysis. In this study, we prepared conformationally flexible oligo(phenylene)ethynylene foldamers carrying peripheral bis(trifluoromethyl)phenylurea units that undergo hydrogen bonding with chiral carboxylic acids. This interaction results in a chiral amplification

  近年来，用于手性化合物光学传感的分子探针的开发受到越来越多的关注，特别是因为它有可能加速不对称反应分析。在这项研究中，我们制备了带有外围双（三氟甲基）苯基脲单元的构象柔性低聚（亚苯基）乙炔基折叠剂，它们与手性羧酸进行氢键结合。这种相互作用导致在立体动力学传感器支架上的手性扩增过程，该过程与高波长处的特征性圆二色性信号相吻合。诱导的手性信号可以定量测定底物的对映体过量，这由酒石酸的非外消旋样品证实。手性传感测定速度快，
• Dynamic Figure Eight Chirality: Multifarious Inversions of a Helical Preference Induced by Complexation
  作者：Ryo Katoono、Yuki Tanaka、Keiichi Kusaka、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01206

  日期：2015.8.7

  provides a binding site for capturing a guest molecule through the formation of hydrogen bonds. The attachment of chiral auxiliaries to the former unit induces a helical preference for a particular sense through the intramolecular transmission of point chirality. For relatively small-sized macrocycles, the preferred sense was reversed upon complexation with an achiral guest. Contrary preferences before and

  我们通过点手性的受控传递，证明了动态八字形分子与来宾分子的1：1络合后，螺旋偏好的两种反转类型。我们设计了一系列大环，它们倾向于具有图8手性的非平面构象。这些大环由手性转移单元（对苯二甲酰胺）和结构修饰单元（两个邻位-亚苯基环间隔着不同数量的三键）。前一个单元提供了一个结合位点，用于通过形成氢键来捕获客体分子。手性助剂与前一个单元的连接通过点手性的分子内传递引起对特定意义的螺旋偏爱。对于相对较小的大环，当与非手性客体复合时，优选的感觉被颠倒了。通过单个手性来源的双向分子内传递，在复合前后与手相助剂均与八位八号宿主相关。或者，仅当八位数字的宿主形成1：1时，才能逆转相对较大的大环中诱导的螺旋偏好。通过客体中点手性的超分子传输与特定对映体客体形成1个配合物。螺旋偏好的这种立体定向反转很少见。