(1S,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-vinylcyclobutanol | 145842-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-vinylcyclobutanol
• CAS: 145842-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: RQDLYJWGIICUDY-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-vinylcyclobutanol 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-Hydroxymethyl-3-methyl-3-p-tolyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Nagamochi, Masatoshi; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2329 - 2332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-methyl-2-(p-tolyl)cyclobutanone 在 cerium(III) chloride 作用下， 生成 (1R,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-vinylcyclobutanol 、 (1S,2S)-2-methyl-2-p-tolyl-1-vinylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Nagamochi, Masatoshi; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2329 - 2332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first enantioselective total synthesis of (+)-laurene
  作者：Hideo Nemoto、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39920001695

  日期：——

  The cyclopentenone 8, synthesised by palladium mediated ring expansion of the chiral vinylcyclobutanols 3 and 4, is converted to the thermodynamically unstable ketone 16 which on methylenation gives (+)-laurene 1.

  通过钯介导手性乙烯基环丁醇 3 和 4 的扩环合成的环戊烯酮 8 被转化为热力学上不稳定的酮 16，经甲基化后得到 (+)- 月桂烯 1。