(S)-3-(furan-2-yl)cyclohexan-1-one | 1629670-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(furan-2-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(2-Furanyl)cyclohexanone；(3S)-3-(furan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1629670-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KRUWEXAIZQOUKM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 2-环己烯-1-酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以15%的产率得到(S)-3-(furan-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有高对映和非对映控制的连续形成C–C和C–N键的过程：使用氢化催化剂对手性酮进行直接还原胺化†

  摘要：

  在Rh催化的3-芳基环己酮的还原胺化反应中观察到高非对映选择性，从而形成叔胺。将其并入一锅对映体选择性共轭物加成和非对映体选择性还原胺化中，包括一个辅助串联催化的例子。

  DOI：

  10.1039/c9cc00923j

文献信息

• Phospholane-Phosphite Ligands for Rh Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition: Unusually Reactive Catalysts for Challenging Couplings
  作者：Sophie H. Gilbert、José A. Fuentes、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/ejoc.202000336

  日期：2020.5.29

  Rh catalysts derived from the phospholane‐phosphite ligand, BOBPHOS (L1 in picture) promote transmetalation of aryl boronic acids more readily than a Rh/BINAP control systems. This leads to some difficult asymmetric arylations becoming feasible for the first time, or for others to operate using much lower excess of aryl boronic acid.

  衍生自膦酸酯-亚磷酸酯配体BOBPHOS的Rh催化剂（图中的L1）比Rh / BINAP控制系统更容易促进芳基硼酸的金属转移。这导致一些困难的不对称芳基化首次变为可行，或使其他不对称芳基化使用低得多的过量芳基硼酸进行操作。
• Enantioselective rhodium-catalysed 1,4-additions of 2-heteroarylzinc donors using Me-DUPHOS
  作者：Jérôme Le Nôtre、Joseph C. Allen、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b806098c

  日期：——

  The enantioselective 1,4-addition of 2-(substituted)thienylzinc and 2-furanylzinc reagents has been achieved (up to 99 : 1 er) using a complex derived from [Rh(C2H4)2Cl]2 and Me-DUPHOS.

  利用[Rh(C2H4)2Cl]2 和 Me-DUPHOS 衍生的复合物，实现了 2-（取代的）噻吩基锌和 2-呋喃基锌试剂的对映选择性 1,4-加成（达到 99 : 1 er）。