(R,S)-3-((1'-(N-benzyloxycarbonylamino)-2'-phenylethyl)-hydroxyphosphinyl) propanoic acid | 148716-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-3-((1'-(N-benzyloxycarbonylamino)-2'-phenylethyl)-hydroxyphosphinyl) propanoic acid
• 英文别名: 3-[Hydroxy-[2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoic acid
• CAS: 148716-39-6
• 化学式: C₁₉H₂₂NO₆P
• 分子量: 391.361
• InChiKey: ZGUPADMMFWBOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valyl-L-valine methyl ester 、 (R,S)-3-((1'-(N-benzyloxycarbonylamino)-2'-phenylethyl)-hydroxyphosphinyl) propanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of phosphinic peptides

  摘要：

  The absence of a coupling reaction between a phosphinic acid and an amino ester during activation with the reagents BOP or PyBOP allowed the synthesis of phosphinopeptides from phospho-analogues of dipeptides, unprotected on the phosphinic acid.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60522-1
• 作为产物：
  描述：

  (R,R,S,S)-3-((1'-(N-benzyloxycarbonylamino)-2'-phenylethyl)-methyloxyphosphinyl)propanoic acid tert-butyl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到(R,S)-3-((1'-(N-benzyloxycarbonylamino)-2'-phenylethyl)-hydroxyphosphinyl) propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽基次膦酸酯的反应活性的合成和比较研究：β-羧基次膦酸甲酯的碱性和酸性裂解中的分子内作用。

  摘要：

  使用Cbz-Phe-Gly-OEt 1a的次膦酸酯类似物作为模板进行本研究，制备了几种次膦酸酯（2a-g），每种情况均采用有效方法。研究了这些衍生物在常规脱保护条件下的反应性，并比较列出了结果。检查空间位阻的影响以及相邻基团在酸性和碱性脱保护条件下适当地选择的β-carboxyphosphinates的水解速率的贡献。结果清楚地表明，由于五元混合酸酐类型物质的中介作用，次膦酸酯裂解显着加速。这受以下观察结果的支持：在受阻α-羧基次膦酸酯同源衍生物的情况下未观察到相似的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo0156363

文献信息

• Solid phase synthesis of phosphinic peptides
  作者：Jean-Marc Campagne、Jacques Coste、Laurent Guillou、Annie Heitz、Patrick Jouin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60522-1

  日期：1993.6

  The absence of a coupling reaction between a phosphinic acid and an amino ester during activation with the reagents BOP or PyBOP allowed the synthesis of phosphinopeptides from phospho-analogues of dipeptides, unprotected on the phosphinic acid.
• Synthesis and Comparative Study on the Reactivity of Peptidyl-Type Phosphinic Esters:  Intramolecular Effects in the Alkaline and Acidic Cleavage of Methyl β-Carboxyphosphinates
  作者：Dimitris Georgiadis、Vincent Dive、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1021/jo0156363

  日期：2001.10.1

  Using the phosphinic analogue of Cbz-Phe-Gly-OEt 1a as a template for this study, several phosphinic esters (2a-g) were prepared, employing an efficient method for each case. The reactivity of these derivatives under conventional deprotection conditions was studied, and the results are listed comparatively. The effect of steric hindrance as well as the contribution of neighboring groups in the rate

  使用Cbz-Phe-Gly-OEt 1a的次膦酸酯类似物作为模板进行本研究，制备了几种次膦酸酯（2a-g），每种情况均采用有效方法。研究了这些衍生物在常规脱保护条件下的反应性，并比较列出了结果。检查空间位阻的影响以及相邻基团在酸性和碱性脱保护条件下适当地选择的β-carboxyphosphinates的水解速率的贡献。结果清楚地表明，由于五元混合酸酐类型物质的中介作用，次膦酸酯裂解显着加速。这受以下观察结果的支持：在受阻α-羧基次膦酸酯同源衍生物的情况下未观察到相似的相互作用。