4-[甲基(苯基)氨基]苯甲醛 | 55489-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[甲基(苯基)氨基]苯甲醛
• 英文名称: 4-(methyl(phenyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[Methyl(phenyl)amino]benzaldehyde；4-(N-methylanilino)benzaldehyde
• CAS: 55489-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD09040338
• 分子量: 211.263
• InChiKey: GDKRKWOVNXZJRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[甲基(苯基)氨基]苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4-amino-6-chloropyrimidin-5-yl)-[4-(N-methylanilino)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  BTK INHIBITOR

  摘要：

  提供了一系列的BTK抑制剂，特别公开了一种由公式(I)、(II)、(III)或(IV)表示的化合物、药用可接受的盐、互变异构体或前药。

  公开号：

  US20170313683A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二苯胺 在 聚合甲醛 、 4-hydroxyl-amino-toluene-sulfonic acid-⁽²⁾ 作用下， 生成 4-[甲基(苯基)氨基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  DE103578

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• Nucleophilicity Parameters of Stabilized Iodonium Ylides for Characterizing Their Synthetic Potential
  作者：Saloua Chelli、Konstantin Troshin、Peter Mayer、Sami Lakhdar、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.6b05768

  日期：2016.8.17

  follow the linear free energy relationship log k(20 °C) = sN(N + E) (eq 1), where electrophiles are characterized by one parameter (E), while nucleophiles are characterized by two parameters: the nucleophilicity N and the susceptibility sN. The nucleophilicity parameters 4 < N < 8 for iodonium ylides 1(a-d) derived from these correlations show that substituting hydrogen for Ph-I(+) at the carbanionic

  已经研究了 β-二羰基取代的碘鎓叶立德 1(ad) 与几种 π 共轭碳鎓和亚胺鎓离子的反应动力学和机制。所有反应都是在叶立德的亲核碳中心进行亲电试剂的限速攻击以产生碘鎓离子，碘鎓离子迅速排出碘苯并经历不同的后续反应。碘鎓叶立德与二苯甲基离子反应的二级速率常数 k2 与二苯甲基离子的亲电性参数 E 线性相关，因此遵循线性自由能关系 log k(20 °C) = sN(N + E) (eq 1)，其中亲电试剂由一个参数 (E) 表征，而亲核试剂由两个参数表征：亲核性 N 和磁化率 sN。从这些相关性推导出来的碘鎓叶立德 1(ad) 的亲核性参数 4 < N < 8 表明，分别用氢取代 Meldrum 酸或二甲酮的碳负离子中心的 Ph-I(+) 可将亲核性降低约 10 个数量级震级。因此，碘鎓叶立德 1(ad) 具有类似于吡咯、吲哚和甲硅烷基化烯醇醚的亲核性，因此应该是亚胺活化反应中的合适底物。咪唑烷酮衍生的亚胺离子
• Solvent-free mechanochemical Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides without inert gas protection
  作者：Qiao-Ling Shao、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.078

  日期：2018.6

  A solvent-free Buchwald-Hartwig amination had been developed under high-speed ball-milling conditions, which afforded the desired products with moderate to high yields. The addition of sodium sulfate was found to be crucial for improving both the performance and the reproducibility. Comparative solvent-free stirring experiments implicated the importance of mechanical interaction for the transformation

  已经在高速球磨条件下开发了无溶剂的布赫瓦尔德-哈特维希胺胺化工艺，该工艺以中等到高的收率提供了所需的产品。发现添加硫酸钠对于改善性能和再现性都是至关重要的。比较的无溶剂搅拌实验暗示了转化过程中机械相互作用的重要性，并且证明惰性气体对于该胺化是不必要的。
• Substituted benzimidazoles and imidazo-[4,5]-pyridines
  申请人：——

  公开号：US20040214857A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  2-Aryl substituted benzimidazoles and imidazo[4,5]pyridines are disclosed as inhibitors of Cds1 and useful as adjuvants to chemotherapy or radiation therapy in the treatment of cancer.

  2-芳基取代苯并咪唑和咪唑[4,5]吡啶被披露为Cds1的抑制剂，并在癌症治疗中作为化疗或放疗的辅助剂。
• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。