GFGMALKLLKKVL-NH₂ | 1382853-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: GFGMALKLLKKVL-NH₂
• 英文别名: Macropin；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]hexanamide
• CAS: 1382853-39-5
• 化学式: C₆₈H₁₂₁N₁₇O₁₃S
• 分子量: 1416.88
• InChiKey: NWGMFFKBELMSNQ-VMOSBJDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  522
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35 %的产率得到GFGMALKLLKKVL-NH₂
  参考文献：
  名称：

  释放天然生物肽Macropin的潜力：碳氢缝合有效治疗乳腺癌

  摘要：

  鉴定具有彻底改变乳腺癌治疗潜力的新型候选分子具有深远的临床意义。Macropin (Mac)-1 源自野蜂毒液，是一种对抗乳腺癌的吉祥治疗剂。然而，线性肽长期以来一直面临着穿过细胞膜和屈服于蛋白酶水解的挑战。为了应对这一挑战，本研究采用烃装订修饰来合成一系列装订的 Mac-1 肽，并对其化学和生物特性进行了全面评估。值得注意的是，Mac-1-sp4 表现出一系列显着的改进，包括增强的螺旋性、蛋白水解稳定性、细胞膜通透性、诱导细胞凋亡、体内抗肿瘤活性和抑制微管蛋白聚合。本研究探讨了碳氢装订技术对 Mac-1 二级结构、水解酶稳定性和生物活性的显着影响，揭示了其作为革命性且有效的抗乳腺癌疗法的潜力。这些发现为开发创新且高效的抗肿瘤治疗奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106770