<<3-(2S)-4R>-3-(2-Methyl-1,3-dioxo-pentyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone | 141423-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: <<3-(2S)-4R>-3-(2-Methyl-1,3-dioxo-pentyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,2'S)-(2'-methyl-3'-oxopentanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone；(2S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methylpentane-1,3-dione
• CAS: 141423-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IPQNHSZWDFUYBH-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<3-(2S)-4R>-3-(2-Methyl-1,3-dioxo-pentyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 <<3-(2R,4R,5R),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-heptyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性乙基酮的非对映选择性抗羟醛反应。合成聚丙烯酸酯天然产物的对映选择性方法。

  摘要：

  研究了β-酮酰亚胺3a，相关的乙基酮20b及其非对映异构体22b的非对映选择性抗羟醛反应。在这些醛醇缩合反应中，发现手性乙基酮3a和20b在衍生自（E）硼烯醇化物的类似抗醛醇缩合键结构中表现出相反的不对称诱导感。讨论了这项研究与聚丙烯酸酯天然产物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88879-7
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 magnesium bromide 作用下， 生成 <<3-(2S)-4R>-3-(2-Methyl-1,3-dioxo-pentyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性乙基酮的非对映选择性抗羟醛反应。合成聚丙烯酸酯天然产物的对映选择性方法。

  摘要：

  研究了β-酮酰亚胺3a，相关的乙基酮20b及其非对映异构体22b的非对映选择性抗羟醛反应。在这些醛醇缩合反应中，发现手性乙基酮3a和20b在衍生自（E）硼烯醇化物的类似抗醛醇缩合键结构中表现出相反的不对称诱导感。讨论了这项研究与聚丙烯酸酯天然产物合成的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88879-7

文献信息

• Cane, David E.; Tan, Weitian; Ott, Walter R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 2, p. 527 - 535
  作者：Cane, David E.、Tan, Weitian、Ott, Walter R.

  DOI：——

  日期：——