4-[羟基(噻吩-3-基)甲基]苯甲腈 | 42296-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[羟基(噻吩-3-基)甲基]苯甲腈
• 英文名称: 4-(hydroxy(thiophen-3-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[Hydroxy(thiophen-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 42296-09-3
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: TUTYVGLLPKEZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 、 对苯二腈 在 正戊醛 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到4-[羟基(噻吩-3-基)甲基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  醛，酮和醇的电化学芳基化：从阴极还原到聚合成对电解

  摘要：

  由于醇是有机合成中的重要原料和基石，羰基化是醇类最常用的方法之一，因此受到了极大的关注。尽管取得了很大进展，但要开发出一种理想的芳构化方法仍存在很大差距，该方法具有温和的条件，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。现在我们显示电化学芳基化可以填补空白。通过利用合成电化学的优势，可以很容易地芳基化市售的醛（酮）和苯甲醇，以提供通用且可扩展的结构多样化的醇（97例，> 10克规模）。更重要的是，聚合成对电解是一种理想的但具有挑战性的电化学技术，被用来将低价值的酒精转化为更有用的酒精。详细的机理研究表明，苄醇的氧化还原中性α-芳基化涉及两个可能的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202015230

文献信息

• Potassium Alkenyl- and Aryltrifluoroborates:  Stable and Efficient Agents for Rhodium-Catalyzed Addition to Aldehydes and Enones
  作者：Robert A. Batey、Avinash N. Thadani、David V. Smil

  DOI：10.1021/ol9910767

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Potassium alkenyl- and aryltrifluoroborates undergo addition to enones and aldehydes in the presence of Rh(1) catalysts to give beta-functionalized ketones and allylic/benzylic alcohols, respectively. Reaction proceeds more rapidly than with the corresponding boronic acids, and the choice of phosphine ligand does not signifcantly influence the overall efficiency of addition.