N-[methyl(phenyl)phosphoryl]-1-phenylmethanimine | 1208347-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[methyl(phenyl)phosphoryl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 1208347-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₄NOP
• 分子量: 243.245
• InChiKey: ATFDOUOBVSHUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1-cyclohexen-1-yl)ethynyl)dimethylaluminum 、 N-[methyl(phenyl)phosphoryl]-1-phenylmethanimine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到3-(cyclohexen-1-yl)-N-[methyl(phenyl)phosphoryl]-1-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性膦基嘧啶的非对映选择性炔基化：旋光炔丙基胺的制备

  摘要：

  由甲基苯基膦酰胺制备手性膦基嘧啶，并作为新的手性和活化亚胺进行测试。事实证明，添加乙炔铝具有很高的非对映选择性，而乙炔酸锂或镁的添加效果较差。手性助剂的裂解是在温和的条件下进行的，并且可以回收起始的膦酰胺而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.091
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基次膦酰胺 、 苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[methyl(phenyl)phosphoryl]-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  手性膦基嘧啶的非对映选择性炔基化：旋光炔丙基胺的制备

  摘要：

  由甲基苯基膦酰胺制备手性膦基嘧啶，并作为新的手性和活化亚胺进行测试。事实证明，添加乙炔铝具有很高的非对映选择性，而乙炔酸锂或镁的添加效果较差。手性助剂的裂解是在温和的条件下进行的，并且可以回收起始的膦酰胺而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.091

文献信息

• Stereoselective Addition of Grignard Reagents to New P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines: Effect of the Phosphorus Substituents on the Stereoselectivity
  作者：Irene Notar Francesco、Coraline Egloff、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201100380

  日期：2011.7

  give both diastereoisomers in high yields and with promising diastereomeric ratios. Then N-[(tert-butyl)(phenyl)phosphinoyl]benzaldimine, which displayed the best results, was subjected to the 1,2-addition of various Grignard reagents to evaluate the best chiral induction due to the stereogenic phosphorus atom. The corresponding adducts were obtained in excellent yields and with moderate to excellent diastereoisomeric

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。
• Diastereoselective alkynylation of chiral phosphinoylimines: preparation of optically active propargylamines
  作者：Mounira Benamer、Serge Turcaud、Jacques Royer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.091

  日期：2010.1

  Chiral phosphinoylimines were prepared from methylphenylphosphonamides and tested as new chiral and activated imines. The addition of aluminum acetylides was proved to be highly diastereoselective while lithium or magnesium acetylides gave poor results. The cleavage of the chiral auxiliary was done under mild conditions and allows the recovery of the starting phosphonamide without loss of optical purity

  由甲基苯基膦酰胺制备手性膦基嘧啶，并作为新的手性和活化亚胺进行测试。事实证明，添加乙炔铝具有很高的非对映选择性，而乙炔酸锂或镁的添加效果较差。手性助剂的裂解是在温和的条件下进行的，并且可以回收起始的膦酰胺而不会损失光学纯度。