benzyl 2-allyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 185847-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-allyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 185847-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: FOXBJLLFMTXOKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-allyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到6-(2-Oxo-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-4a，5-二氢链唑啉的合成中钯催化的还原烯炔环化的开发

  摘要：

  研究了Pd（OAc）2 -BBEDA催化的羟基促进的烯炔化合物的还原环化，发现其可有效地构建带有亚烷基附件的嘧啶骨架。该方法学应用于（-）-4a，5-二氢链唑啉的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02032-1
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-allyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-4a，5-二氢链唑啉的合成中钯催化的还原烯炔环化的开发

  摘要：

  研究了Pd（OAc）2 -BBEDA催化的羟基促进的烯炔化合物的还原环化，发现其可有效地构建带有亚烷基附件的嘧啶骨架。该方法学应用于（-）-4a，5-二氢链唑啉的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02032-1

文献信息

• Direct C–H Allylation of <i>N</i>-Acyl/Sulfonyl Tetrahydroisoquinolines and Analogues
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03042

  日期：2015.11.20

  A highly efficient direct C–H allylation reaction at the α position of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction was also suitable for allylation of other protected nitrogen-containing heterocycles. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful total synthesis of (±)-crispine

  在温和条件下，开发了在N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的α位上高效的直接CH烯丙基化反应。该反应也适合于其他保护的含氮杂环的烯丙基化。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。
• Complexation Promoted Additions to <i>N</i>-Benzoyliminopyridinium Ylides. A Novel and Highly Regioselective Approach to Polysubstituted Piperidines
  作者：Claude Legault、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0348647

  日期：2003.5.1

  Unprecedented regioselectivities were observed for the addition of different organometallic nucleophiles to N-benzoyliminopyridinium ylides. Even benzylic and branched aliphatic Grignard reagents, which usually give substantial amounts of 1,4-adducts, showed excellent 1,2-regioselectivities. The electronic nature of the pyridinium ylide is taken into account to explain these results.