(1S,5R,6S,7aR)-1-hydroxy-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one | 1357918-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1S,5R,6S,7aR)-1-hydroxy-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
• CAS: 1357918-03-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: QRECJPOYPIVCLL-VUHPKUFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7aR)-1-hydroxy-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1S,5S,7aR)-1-hydroxy-5-phenyltetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-亚氨基酰胺与活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17149j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-1-acetyl-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-N-methoxy-N-methylcarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,5R,6S,7aR)-1-hydroxy-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-亚氨基酰胺与活化烯烃的不对称[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在α-亚氨基酰胺与Cu（I）-Segphos配体催化的活化烯烃的反应中，制备了多种具有很高的外非对映选择性和对映选择性的2-酰胺基吡咯烷，包括Weinreb型酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc17149j