O-trimethylsilyl-1-(2-naphthyl)ethanol | 1196786-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-trimethylsilyl-1-(2-naphthyl)ethanol
• CAS: 1196786-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: JPJULCXQOGEICB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilyl-1-(2-naphthyl)ethanol 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-azidoethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基甲硅烷基醚的化学选择性叠氮化

  摘要：

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202984
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 三叔丁基膦 、 C₅₂H₅₈ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对催化的甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性氢化

  摘要：

  通过手性二烯与 HB(C6F5)2 的硼氢化反应原位生成的三叔丁基膦和手性硼烷的简单组合作为受挫的路易斯对催化剂，成功实现了甲硅烷基烯醇醚的高对映选择性无金属氢化以 93-99% 的收率提供各种光学活性仲醇，其中 ee 为 88->99%。

  DOI：

  10.1021/ja507536n

文献信息

• Bis-Terminal Hydroxy Polyethers as All-Purpose, Multifunctional Organic Promoters: A Mechanistic Investigation and Applications
  作者：Ji Woong Lee、Hailong Yan、Hyeong Bin Jang、Hong Ki Kim、Sung-Woo Park、Sungyul Lee、Dae Yoon Chi、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.200903903

  日期：2009.9.28

  Achiral polyether derivatives have been shown to dramatically accelerate SN2 reactions by the simultaneous activation of both the nucleophile (KF) and electrophile (sulfonate; see picture). By using chiral variants as catalysts, the desilylative kinetic resolution of the silyl ethers of racemic secondary alcohols has been achieved. Density functional calculations provide detailed insight into the modes

  已显示非手性聚醚衍生物可通过亲核试剂（KF）和亲电试剂（磺酸盐；见图）的同时活化来显着加速S N 2反应。通过使用手性变体作为催化剂，已获得外消旋仲醇的甲硅烷基醚的脱甲硅烷基的动力学拆分。密度泛函计算可深入了解此类有机促进剂的作用方式。