(rac)-exo-2,3,5-triphenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (rac)-exo-2,3,5-triphenylisoxazolidine
• 英文别名: 2,3,5-triphenylisoxazolidine；cis-2,3,5-Triphenyl-isoxazolidin；2,3r,5c-triphenyl-isoxazolidine；(3R,5S)-2,3,5-triphenyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: VSFTVFBJKLFFHU-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-exo-2,3,5-triphenylisoxazolidine 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 erythro-3-Anilino-1,3-diphenyl-propanol
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2548 - 2558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 C,N-diphenylnitrone 生成 (rac)-exo-2,3,5-triphenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 7, p. 2548 - 2558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of nitrosobenzenes to isoxazolidines: an efficient cascade process utilizing reactive nitrone intermediates
  作者：Jun Yong Kang、Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/b806374e

  日期：——

  Reactive nitrones can be generated directly in situ by an unusual reaction of nitrosobenzene with styrene.

  反应性氮烯可以通过亚硝基苯与苯乙烯的不寻常反应在原位直接生成。
• Hydrazones as Substrates in the Synthesis of Isoxazolidines via a KOH-Promoted One-Pot Three-Component Cycloaddition with Nitroso Compounds and Olefins
  作者：Pingan Zhai、Wenhui Li、Jianying Lin、Xing Li、Wen-Long Wei、Wenwen Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01994

  日期：2021.12.17

  Hydrazones have been employed as the starting materials in a KOH-mediated one-pot three-component cycloaddition with readily accessible nitroso compounds and olefins to construct various isoxazolidines. Compared with diazo compounds as starting materials, this methodology could afford a wider range of products in good to excellent yields and diastereoselectivities for most substrates, and hydrazones

  腙已被用作 KOH 介导的一锅三组分环加成反应的起始材料，与容易获得的亚硝基化合物和烯烃以构建各种异恶唑烷。与作为起始材料的重氮化合物相比，这种方法可以提供更广泛的产品，对大多数底物具有良好到优异的产率和非对映选择性，并且腙更便宜、更容易获得且更安全。实验研究表明，选择合适的腙至关重要。
• Catalytic Enantioselective Inverse-Electron Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with Alkenes
  作者：Klaus B. Simonsen、Pau Bayón、Rita G. Hazell、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja983915a

  日期：1999.4.1

  catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrones, activated by chiral Lewis acids, with electron-rich alkenes has been developed. The nitrones are activated by various chiral 2,2‘-dihydroxy-1,1‘-binaphthyl (BINOL)-AlMe complexes, and it has been found that 3,3‘-diaryl-BINOL-AlMe complexes catalyze a highly regio-, diastereo-, and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  已经开发了由手性路易斯酸活化的硝酮与富电子烯烃的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的一般反应方案。硝酮被各种手性 2,2'-二羟基-1,1'-联萘 (BINOL)-AlMe 络合物活化，并且已经发现 3,3'-二芳基-BINOL-AlMe 络合物催化高度区域性、芳族硝酮与乙烯基醚的非对映选择性和对映选择性 1,3-偶极环加成反应，得到异恶唑烷的外非对映异构体，de's 高达 >90%，ee 高达 97%。该反应在不同条件下用不同的硝酮和乙烯基醚（和烯烃）进行了研究，并提出了一般的合成程序。基于催化剂的线性立体化学效应讨论了反应机理，