(+)-(2R,4bS,9aS,9bR,11aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-decahydro-4b-(hydroperoxy)-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3,9(4bH)-dione | 671792-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-(2R,4bS,9aS,9bR,11aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-decahydro-4b-(hydroperoxy)-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3,9(4bH)-dione
• CAS: 671792-37-3
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇
• 分子量: 470.563
• InChiKey: XQCNTRYMPPRWPC-FEWCKSKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4bS,9aS,9bR,11aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-decahydro-4b-(hydroperoxy)-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3,9(4bH)-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(+)-(2R,4bS,9aS,9bR,11aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-decahydro-4b-hydroxy-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3,9(4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-{[(1R,9aS,9bS)-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-1-methoxy-9a,9b-dimethyl-7-oxonaphtho[1,2-c]furan-6-yl]methyl}-3-methyl-2-[(methylsulfanyl)methoxy]butyl benzenecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 air 、 三氟甲磺酸 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (+)-(2R,4bS,9aS,9bR,11aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-decahydro-4b-(hydroperoxy)-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-3,9(4bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328