(2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(3',4'-difluoro-biphenyl-4-yl)-4-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-butyric acid | 860779-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(3',4'-difluoro-biphenyl-4-yl)-4-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-butyric acid
• CAS: 860779-45-9
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₂O₅
• 分子量: 492.495
• InChiKey: WQNASBJTCTWFIC-YYWHXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(3',4'-difluoro-biphenyl-4-yl)-4-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-butyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-amino-2-[4-(3,4-difluorophenyl)phenyl]-4-[(3S)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]-N,N-dimethyl-4-oxobutanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效和选择性的口服生物利用的β-取代的苯丙氨酸衍生的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  抗取代的联芳基β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，其选择性和药物动力学都不理想。这封信描述了用β-极性取代基取代β-甲基取代基，最终发现了具有出色效价，选择性和药代动力学特征的β-二甲基酰胺取代的苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.028
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(1S,2S)-2-(3',4'-Difluoro-biphenyl-4-yl)-1-((S)-3-fluoro-pyrrolidine-1-carbonyl)-pent-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 臭氧 、 异丁烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-(3',4'-difluoro-biphenyl-4-yl)-4-((S)-3-fluoro-pyrrolidin-1-yl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效和选择性的口服生物利用的β-取代的苯丙氨酸衍生的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  抗取代的联芳基β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，其选择性和药物动力学都不理想。这封信描述了用β-极性取代基取代β-甲基取代基，最终发现了具有出色效价，选择性和药代动力学特征的β-二甲基酰胺取代的苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.028