2-Acetoxy-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol | 103754-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxy-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol
• 英文别名: (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) acetate
• CAS: 103754-56-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: OBTDZHLAIJLJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-S-硫代苯甲酰乙酸 在 sodium hydroxide 、 3-甲基吡啶 作用下， 生成 2-Acetoxy-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  299.一些硫代苯甲酰胺基化合物的环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570001556

文献信息

• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XXII. Thiobenzoylated carbonohydrazides and their cyclisation
  作者：Roshan Esmail、Frederick Kurzer

  DOI：10.1039/p19750001781

  日期：——

  des. 1-Phenyl- and 1-benzylidene-carbonohydrazide similarly yield 5-monothioaroyl compounds. All are readily cyclised by mineral acids to 2-aryl-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazoles, with loss of hydrazine or its appropriate derivative, but are unaffected by alkali. The thioaroyl adducts and their stable S-alkyl derivatives undergo ring closure when treated with hydrazine to give 4-(substituted amino)-3-aryl-5-hydroxy-1

  硫代芳酰基硫代乙酸依次将碳酰肼转化为1-硫代芳酰基-和1,5-双（硫代芳酰基）-碳酰肼。1-苯基-和1-亚苄基-碳酰肼类似地产生5-单硫代芳酰基化合物。所有这些都容易被无机酸环化成2-芳基-5-羟基-1,3,4-噻二唑，而失去肼或其合适的衍生物，但不受碱的影响。当用肼处理时，硫代芳酰基加合物及其稳定的S-烷基衍生物进行闭环反应，得到4-（取代的氨基）-3-芳基-5-羟基-1,2,4-三唑。
• Ohta; Ohta, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 700,703
  作者：Ohta、Ohta

  DOI：——

  日期：——
• ESMAIL R.; KURZER F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 18, 1781-1787
  作者：ESMAIL R.、 KURZER F.

  DOI：——

  日期：——