4-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one | 1019724-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one
• CAS: 1019724-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: DGUZLHZGXGZYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-chloroethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  an吨酮与氨基链烷醇部分的衍生物的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- {2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- {3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12842
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium ethanolate 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(2-hydroxyethoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  an吨酮与氨基链烷醇部分的衍生物的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- {2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- {3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12842

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some Xanthone Derivatives for Anti-Arrhythmic, Hypotensive Properties and Their Affinity for Adrenergic Receptors
  作者：Henryk Marona、Natalia Szkaradek、Monika Kubacka、Marek Bednarski、Barbara Filipek、Marek Cegla、Edward Szneler

  DOI：10.1002/ardp.200700156

  日期：2008.2

  A series of 2‐, 4‐ or 2‐methyl‐6‐substituted xanthone derivatives 8–17 containing selected piperazine moieties were synthesized and tested for their electrocardiographic, anti‐arrhythmic, and antihypertensive activity, as well as for the α1‐ and β1‐adrenoceptor binding affinities. Of the newly synthesized derivatives, 2‐(2‐hydroxy‐3‐(4‐(2‐phenoxyethyl)piperazin‐1‐yl)propoxy)‐9H‐xanthen‐9‐one dihydrochloride

  合成了一系列含有选定哌嗪部分的 2-、4- 或 2-甲基-6- 取代的呫吨酮衍生物 8-17，并测试了它们的心电图、抗心律失常和抗高血压活性，以及​​ α1- 和 β1 -肾上腺素受体结合亲和力。在新合成的衍生物中，2-(2-羟基-3-(4-(2-苯氧基乙基)哌嗪-1-基)丙氧基)-9H-黄原素-9-一二盐酸盐9、4-(2-羟基-3 -（4-（2-苯氧基乙基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9H-黄原胶-9-一二盐酸盐12，和4-（2-（4-（吡啶-2-基）哌嗪-1-基）乙氧基)-9H-黄原胶-9-一二盐酸盐15在肾上腺素诱发的心律失常模型中具有显着的抗心律失常活性，ED50值为1.7-7.2mg/kg。化合物 15 的最低 ED50 值等于 1.7 mg/kg，与普萘洛尔的 ED50 值相当，在本试验中用作参考化合物。化合物9也表现出最强的降压活性，在2.5mg/kg的剂量下持续60分钟。2- (2-