tert-butyl 4-(4-(diethylcarbamoyl)phenyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate | 911227-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(diethylcarbamoyl)phenyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 911227-45-7
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₄
• 分子量: 476.616
• InChiKey: NPVTVEPQPLKRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(diethylcarbamoyl)phenyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N,N-diethyl-4-(6-(N-methylsulfamoyl)-1'-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[chromene-2,4'-piperidin]-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/105442

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate 、 4-(N,N-二乙氨甲酰基)苯硼酸 在 palladium 10% on activated carbon sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到tert-butyl 4-(4-(diethylcarbamoyl)phenyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES SPIROCYCLIQUES ET LEURS METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005033073A3

文献信息

• SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Dolle Roland E.

  公开号：US20100029614A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Spirocyclic heterocyclic derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the spirocyclic heterocyclic derivatives are ligands of the δ opioid receptor and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  本发明公开了螺环杂环衍生物、含有这些化合物的制药组合物以及它们的制药用途的方法。在某些实施例中，螺环杂环衍生物是δ阿片受体的配体，并且可能有用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠障碍和其他δ阿片受体介导的疾病等方面。
• [EN] SPIROCYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES SPIROCYCLIQUES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2005033073A3

  公开（公告）日：2005-07-28
• Potent, Orally Bioavailable Delta Opioid Receptor Agonists for the Treatment of Pain: Discovery of <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyl-4-(5-hydroxyspiro[chromene-2,4′-piperidine]-4-yl)benzamide (ADL5859)
  作者：Bertrand Le Bourdonnec、Rolf T. Windh、Christopher W. Ajello、Lara K. Leister、Minghua Gu、Guo-Hua Chu、Paul A. Tuthill、William M. Barker、Michael Koblish、Daniel D. Wiant、Thomas M. Graczyk、Serge Belanger、Joel A. Cassel、Marina S. Feschenko、Bernice L. Brogdon、Steven A. Smith、David D. Christ、Michael J. Derelanko、Steve Kutz、Patrick J. Little、Robert N. DeHaven、Diane L. DeHaven-Hudkins、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/jm8008986

  日期：2008.10.9

  Selective 6 opioid receptor agonists are promising potential therapeutic agents for the treatment of various types of pain conditions. A spirocyclic derivative was identified as a promising hit through screening. Subsequent lead optimization identified compound 20 (ADL5859) as a potent, selective, and orally bioavailable 6 agonist. Compound 20 was selected as a clinical candidate for the treatment of pain.
• US7906646B2
  申请人：——

  公开号：US7906646B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• US8022060B2
  申请人：——

  公开号：US8022060B2

  公开（公告）日：2011-09-20