(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid allyl ester | 443761-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 443761-41-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: UDFWKJCVKWPBIT-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid allyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 苯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (1R,2R)-2-tert-butoxy-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 在 草酰氯 、 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxocyclopentanecarboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化的2,3-二甲基-3-氨基四氢呋喃-4-酮和N-（3-氧代六氢环戊[b]呋喃-3a-基）酰基酰胺基支架：合成和半胱氨酰蛋白酶抑制。

  摘要：

  立体选择性合成官能化的（2R，3R）-2,3-二甲基-3-酰胺基四氢呋喃-4-酮，其（2S，3R）-受体和（3aR，6aR）-N-（3-氧代-六氢环戊五烯[b]使用Fmoc保护的支架6-8以固相组合策略开发了呋喃-3a-基）酰基酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂。在这些支架中，将烷基取代基α引入酮可为原本在结构上不稳定的分子提供手性稳定性。制备支架6-8时需要适当保护的α-重氮甲基酮中间体9-11的立体选择性合成，该中间体9-11由适当保护的α-甲基苏氨酸（2R，3R）-12，（2R，3S）-13和受保护的类似物（1R， 2R）-1-氨基-2-羟基环戊烷羧酸14.标准方法在制备氨基酸α-重氮甲基酮中的应用，通过用重氮甲烷处理中间体12-14的混合酸酐或预先形成的酰基氟，证明很麻烦，无法得到复杂的混合物。然而，分离了所需的α-重氮甲基酮，并在氯化锂/乙酸促进的插入反应之后提供了支架6-8。在固相上精制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.042

文献信息

• Inhibitors of cruzipain and other cysteine proteases
  申请人：——

  公开号：US20040106805A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of general formula (I): wherein R 1 , Y, (X) 0 , (W) n , (V) m , Z and U are as defined in the specification, are inhibitors of cruzipain and other cysteine protease inhibitors and are useful as therpeutic agents, for example in Chagas' disease, or for validating therapeutic target compounds. 1

  通式（I）的化合物：其中R1，Y，（X）0，（W）n，（V）m，Z和U如规范中定义，是克鲁齐帕因和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并且可用作治疗剂，例如在查加斯病中，或用于验证治疗靶点化合物。
• US6958358B2
  申请人：——

  公开号：US6958358B2

  公开（公告）日：2005-10-25