[8-chloro-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-yl] N,N-diethylcarbamate | 136308-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [8-chloro-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-yl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 136308-99-1
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₂O₃
• 分子量: 428.959
• InChiKey: GXKGUYLNBXQQTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-7-hydroxy-3-methyl-5-(2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到[8-chloro-5-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)-3-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-7-yl] N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能化合物的氨基甲酸酯前药：合成，稳定性和生物转化。

  摘要：

  合成了新型多巴胺能药物（5-取代的8-氯-7-羟基-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-3-苯并ze庚因）的各种氨基甲酸酯（CAE），并评估为前药形式，目的是在口服后保护母体酚免遭首过代谢。发现单取代的CAE在pH 7.4和37摄氏度时高度不稳定，水解的半衰期在4至40分钟之间。来自各种物种的血浆催化氨基甲酸酯的水解。另一方面，N，N-二取代的氨基甲酸酯在缓冲液和血浆溶液中均稳定。他们显示出对丁酰胆碱酯酶的非常有效的抑制作用（EC 3.1.1.8），但对特定的红细胞乙酰胆碱酯酶的抑制作用较小（EC 3.1.1.17）。N的体外培养 N-二甲基取代的氨基甲酸酯（10）与小鼠和大鼠的肝微粒体一起显示出母体酚类化合物的明显形成。建议通过最初的细胞色素P-450催化的羟基化反应发生这种生物转化，以生成N-羟甲基衍生物，该衍生物会自发分解为N-单甲基氨基甲酸酯。结论是，N，N-二取代的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1002/jps.2600800819

文献信息

• Carbamic acid ester of substituted 7-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0331130B1

  公开（公告）日：1993-09-29
• US5017571A
  申请人：——

  公开号：US5017571A

  公开（公告）日：1991-05-21