4-<(E)-1-Carboxyl1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole | 65243-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-<(E)-1-Carboxyl1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole
• 英文别名: 2-(N-chloroacetyl-2-amino-4-thiazolyl)-2-syn-methoxyiminoacetic acid；2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid；2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2methoxyiminoacetic acid；2-methoxyimino-2-[2-chloroacetamidothiazol-4-yl)acetic acid；α-(anti)-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetic acid；α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetic acid；[2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-(E)-methoxyimino-acetic acid；2-(2-chloroacetamido-4-thiazolyl)-(Z)-2-methoxyiminoacetic acid；2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2(Z)-methoxyiminoacetic acid；(2E)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 65243-13-2
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₄S
• 分子量: 277.688
• InChiKey: JVFVSVLCXCDOPD-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(E)-1-Carboxyl1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole 在 五氯化磷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetyl chloride hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylacetamido cephalosporin type compounds

  摘要：

  新型头孢菌素化合物的化学式如下；##STR1## 其中R.sup.1代表氨基或羟基，可以被保护，R.sup.2代表氨基或羟基或可转化为这些基团的基团，R.sup.3代表氢或甲氧基或可转化为甲氧基的基团，R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基，R.sup.8代表氢或卤素，或其药用可接受的盐或酯，具有强大的抗生素特性，对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物具有抗性，特别是经口服给药，可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。

  公开号：

  US04098888A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid-S-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.4h， 生成 4-<(E)-1-Carboxyl1-methoxyimino>methyl-2-chloroacetamidothiazole
  参考文献：
  名称：

  Hardy, Kenneth D.; Harrington, Frank P.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1227 - 1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-(3,3,3-trifluoropropenyl) cephalosporins
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US04687769A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  A class of new cephem compounds is now provided, which is useful as antibacterial agent and is represented by the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is methyl group or carboxymethyl group and R.sup.2 is carboxyl group or a protected carboxyl group, and a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  现提供一类新的头孢菌素化合物，可用作抗菌剂，其通式为（I）##STR1## 其中R.sup.1为甲基基团或羧甲基基团，R.sup.2为羧基或受保护的羧基，以及其药用可接受的盐或酯。
• Synthetic studies on 1,2-dehydro-1-carbacephem compounds.
  作者：Hiromitsu SAITO、Hideo MATSUSHIMA、Chihiro SHIRAKI、Tadashi HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.37.275

  日期：——

  7-Azido-1, 2-dehydro-1-carbacephem 13 was efficiently synthesized by employing ketene-imine cycloaddition, intramolecular Horner-Emmons reaction and elimination of a phenylsulfoxide group or an ammonium group. 7-Acylamino 1, 2-dehydro-1-carbacephems, 18 and 19, were obtained from 13. Infrared absorption frequencies of the β-lactam carbonyl in 1, 2-dehydro-1-carbacephem compounds thus prepared are equal to or higher than those of the corresponding 1-carbacephem compounds. However, 18 and 19 exhibited very poor antibacterial activity.

  通过采用酮-亚胺环化反应、分子内霍纳-埃蒙斯反应和消除苯基亚砜基团或铵基团的方法，有效地合成了 7-叠氮-1，2-脱氢-1-卡巴塞姆 13。从 13 中得到了 7-酰氨基 1、2-脱氢-1-卡巴塞姆 18 和 19。由此制备的 1，2-脱氢-1-卡巴西庚化合物中 β-内酰胺羰基的红外吸收频率等于或高于相应的 1-卡巴西庚化合物。然而，18 和 19 的抗菌活性非常差。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04788185A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  A compound of the formula; ##STR1## wherein R.sup.0 stands for hydrogen atom, nitrogen-containing heterocyclic group, acyl group or esterified carboxyl group, Z stands for S, S.fwdarw.O, O or CH.sub.2, R.sup.4 stands for hydrogen atom, methoxy group or formamido group, R.sup.13 stands for hydrogen atom, methyl group, hydroxyl group or halogen atom and A stands for an optionally substituted imidazol-1-yl group forming a condensed ring at the 2,3- or 3,4-position or a physiologically or pharmaceutically acceptable salt or ester thereof. This compound is novel and has excellent antibacterial activity.

  该化合物的化学式为; ##STR1## 其中R.sup.0代表氢原子、含氮杂环基团、酰基或酯化羧基，Z代表S、S.fwdarw.O、O或CH.sub.2，R.sup.4代表氢原子、甲氧基或甲酰氨基，R.sup.13代表氢原子、甲基、羟基或卤原子，A代表在2,3-或3,4-位置形成的一个可选取代的咪唑-1-基团，或其生理学或药学上可接受的盐或酯。该化合物是新颖的，并具有优良的抗菌活性。
• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04278671A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  A 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporin derivative of the formula; ##STR1## wherein R.sub.3 is hydrogen or a residue of a nucleophilic compound; R.sub.2 NH is an amino group which may optionally be protected, pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, is found to have excellent anti-bacterial activity against a broad spectrum of bacteria inclusive of gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Serratia marcescens, Proteus rettgeri, Enterobacter cloacae and Citrobacter freundii. Thus, this compound may be used for an antibacterial agent in therapeutical purposes.

  一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚硝基乙酰胺基]头孢菌素衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sub.3为氢或亲核化合物的残基；R.sub.2 NH为可能被保护的氨基团，其药用盐或酯，发现对包括大肠杆菌、马尔色菌、雷特格氏变形杆菌、克雷伯氏菌和弗伦德氏细菌在内的广谱细菌具有出色的抗菌活性。因此，该化合物可用作治疗目的中的抗菌剂。